Реакции присоединения
А) Гидрирование
При гидрировании фурана в присутствии катализатора никеля Ренея при температуре 1500С и давлении 150 атм получают тетрагидрофуран:
Ni-Re
•• + 2Н2 t0, p ••
ОO
•• ••
фуран тетрагидрофуран
При гидрировании тиофена на катализаторе палладии при комнатной температуре и давлении 4 атм образуется тетрагидротиофен, а при гидрировании тиофена в присутствии катализатора никеля Ренея происходит десульфирование и образуется бутан:
2 H2, Pd, t0комн., 4 атм
••
S
••
•• тетрагидротиофен (тиофан)
S
•• 3 H2, Ni-Re
тиофен H3C – CH2 – CH2 – CH3 + NiS
бутан
Фуран и тиофен не гидрируются водородом в момент выделения.
Пиррол восстанавливается водородом в момент выделения и образует пирролин, что указывает на частичный диеновый характер. При гидрировании пиррола в присутствии катализатора платины получают тетрагидропиррол или пирролидин:
2H (Zn + 2CH3COOH) HC CH
H2C CH2
•• NH
N 2,5-дигидропиррол (пирролин)
H H2 / Pt
пиррол H2C – CH2
H2C CH2
NH
2,3,4,5-тетрагидропиррол (пирролидин)
Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1261;