Реакции присоединения

А) Гидрирование

При гидрировании фурана в присутствии катализатора никеля Ренея при температуре 150⁰С и давлении 150 атм получают тетрагидрофуран:

Ni-Re

•• + 2Н₂ t⁰, p ••

ОO

•• ••

фуран тетрагидрофуран

При гидрировании тиофена на катализаторе палладии при комнатной температуре и давлении 4 атм образуется тетрагидротиофен, а при гидрировании тиофена в присутствии катализатора никеля Ренея происходит десульфирование и образуется бутан:

2 H₂, Pd, t⁰комн., 4 атм

••

S

••

•• тетрагидротиофен (тиофан)

S

•• 3 H₂, Ni-Re

тиофен H₃C – CH₂ – CH₂ – CH₃ + NiS

бутан

Фуран и тиофен не гидрируются водородом в момент выделения.

Пиррол восстанавливается водородом в момент выделения и образует пирролин, что указывает на частичный диеновый характер. При гидрировании пиррола в присутствии катализатора платины получают тетрагидропиррол или пирролидин:

2H (Zn + 2CH₃COOH) HC CH

H₂C CH₂

•• NH

N 2,5-дигидропиррол (пирролин)

H H₂ / Pt

пиррол H₂C – CH₂

H₂C CH₂

NH

2,3,4,5-тетрагидропиррол (пирролидин)