II. Реакции образования простых и сложных эфиров

1. Спирты взаимодействуют с минеральными и органическими кислотами с образованием соответствующих сложных эфиров и воды:

Эти реакции обратимы, и в присутствии водоотнимающих веществ равновесие сдвинуто вправо, в сторону образования сложных эфиров (механизм нуклеофильный).

81. Напишите уравнения реакций этерификации уксусной кислоты следующими спиртами: а) изопропилкарбинол; б) 2-метилбутанол-1; в) трет-бутилкарбинол; г) пентанол-2; д) втор-бутилкарбинол; е) З-метилбутанол-1; ж) изобутилкарбинол; з) пентанол-3.

2. При действии на спирты водоотнимающих веществ происходит межмолекулярное или внутримолекулярное отщепление воды.

Водоотнимающими веществами являются:

H₂SО₄ (конц), Н₃Р0₄ (конц), CuS0₄, KHSO₄, ZnCl₂ и др.

При межмолекулярной дегидратации получаются простые эфиры. Например, при действии на этиловый спирт концентрированной серной кислоты при температуре ниже 170°С образуется диэтиловый или серный эфир:

Внутримолекулярное отщепление воды от спиртов происходит при более высокой температуре (при действии H₂S0₄ (конц.) выше 170°С) и дает алкены (см. способы получения алкенов).

82. Напишите уравнения межмолекулярного отщепления воды от следующих спиртов: а) изопропиловый; б) изобутиловый; в) пропиловый; г) втор-бутиловый; д) пентанол-2; е) 3-метил-бутанол-1; ж) 2-метилбутанол-1; з) бутанол-1.

3. Образование простых эфиров происходит и при нагревании алкоголятов с моногалогеналканами:

83. Напишите уравнения следующих реакций, назовите продукты: а) этилат натрия + бромистый этил; б) 2-йодбутан + метилат натрия; в) изопропилат калия + хлорметан; г) 1-хлорпропан + этилат натрия; д) 1 -хлор-2-метилпропан + этилат калия; е) изопропилат калия + бромистый изобутил; з) этилат натрия + бромистый 1-метилбутил.