Энергетическая диаграмма граничных молекулярных орбиталей бензола, фурана, пиррола и тиофена


Эти гетероарены различаются и направлениями дипольных моментов.

                       
       
         
 

 


O S N

H

фуран тиофен пиррол

(μ=0,70 D) (μ=0,51 D) (μ=1,81 D)

Суммарный дипольный момент каждой из этих молекул складывается из дипольного момента σ-остова и дипольного момента, обусловленного системой делокализованных π-электронов. Относительные вклады этих составляющих ждя каждого из гетероаренов неодинаковы. В молекулах фурана и тиофена преобладают дипольные моменты σ-остовов. Вследствие этого значения дипольных моментов фурана и тиофена невелики, а их векторы направлены в сторону гетероатомов. В молекуле пиррола π-составляющая дипольного момента оказывается больше по сравнению с σ-составляющей: суммарный дипольный момент в его молекуле направлен поэтому от гетероатома.

В насыщенных гетероциклических соединениях – тетрагидрофуране, тетрагидротиофене и пирролидине – дипольный момент определяется вкладом только σ-остова. В каждой их этих молекул гетероатом является отрицательным концом диполя, что обусловлено более высокой электроотрицательностью атомов кислорода, серы и азота по сравнению с атомом углерода.

                   
       
       
 

 


O S N

Н

тетрагидрофуран тетрагидротиофен пирролидин

(μ=1,73 D) (μ=1,90 D) (μ=1,58 D)



Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1545;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.007 сек.