III. Реакции окисления

Окисление идет по тому атому углерода, который содержит гидроксил. Первичные спирты окисляются в альдегиды (которые, если не удалить из реакционной среды, еще легче окисляются в кислоты):

Вторичные спирты окисляются в кетоны:

Третичныеспирты окисляются труднее, ибо окисление идет по атому углерода, соседнему с гидроксилсодержащим углеродным атомом. Причем, если соседние углеродные атомы неравноценны, то окисление идет по тому углероду, который содержит меньшее число водородных атомов.

84. Напишите уравнения и механизмы реакции окисления следующих спиртов: а) этилкарбинол; б) изопропилкарбинол; в) триметилкарбинол; г) метилэтилкарбинол; д) 3-метилбутанол-2; е) 2-метилбутанол-2; ж) 3,3-Диметилбутанол-1; з) 2,4-диметилпентанол-2.

Окислителями, как известно, служат кислородные соединения элементов V - VII групп системы Менделеева. Для примера возьмем окислителем перманганат калия и рассмотрим возможные объяснения механизмов разрыва: а) С - Н, б) С - С σ-связей. В кислой среде:

В щелочной среде процесс идет труднее (при нагревании):

X. ФЕНОЛЫ

Фенолами называются производные ароматических углеводородов, у которых при атомах углерода ароматического ядра имеется одна или несколько гидроксильных групп (ОН). Количество последних определяет атомность фенолов. Если группа ОН стоит не в ядре, а в боковом радикале, то вещество называется ароматическим спиртом. Фенолы отличаются от спиртов достаточно выраженными кислыми свойствами, легкой окисляемостью и большой склонностью к различным реакциям замещения атомов водорода бензольного ядра.

ОДНОАТОМНЫЕ ФЕНОЛЫ