Конденсированные пятичленные


Гетероциклические соединения

Индол

Индол является бициклическим соединением, в котором бензольное кольцо сконденсировано с циклом пиррола:

 

4

5 3

6 2

7 N1

H

индол

 

Производные индола часто встречаются среди природных соединений. Некоторые фармацевтические средства – производные индола.

 

Способы получения

Реакция Фишера

 

Реакция Фишера (1883 г.) является универсальным методом синтеза производных индола. В этом методе фенилгидразон альдегида или кетона подвергается циклизации под действием кислотного катализатора (BF3, ZnCl2, полифосфорная кислота – ПФК):

 

ПФК, 1000С

N

N C N

H CH3 H

 

фенилгидразон ацетофенона 2-фенилиндол


BF3, 650C

(CH3COOH)

N

N N

H H

фенилгидразон 1,2,3,4-тетрагидрокарбазол

циклогексанона

Свободный индол в небольших количествах найден в некоторых эфирных маслах (например, в масле апельсиновых цветов).

 

Термическая конденсация анилина и ацетилена

Термическая конденсация анилина и ацетилена изучена в 1915 г. А. Е. Чичибабиным.

4

HC ≡CH; 600-7000C

5 3 β

6 2 α

NH2 N1

7 H

анилин индол



Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1508;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.009 сек.