Конденсированные пятичленные

Гетероциклические соединения

Индол

Индол является бициклическим соединением, в котором бензольное кольцо сконденсировано с циклом пиррола:

⁴

^{5 3}

^{6 2}

₇ N₁

H

индол

Производные индола часто встречаются среди природных соединений. Некоторые фармацевтические средства – производные индола.

Способы получения

Реакция Фишера

Реакция Фишера (1883 г.) является универсальным методом синтеза производных индола. В этом методе фенилгидразон альдегида или кетона подвергается циклизации под действием кислотного катализатора (BF₃, ZnCl₂, полифосфорная кислота – ПФК):

ПФК, 100⁰С

N

N C N

H CH₃ H

фенилгидразон ацетофенона 2-фенилиндол

BF₃, 65⁰C

(CH₃COOH)

N

N N

H H

фенилгидразон 1,2,3,4-тетрагидрокарбазол

циклогексанона

Свободный индол в небольших количествах найден в некоторых эфирных маслах (например, в масле апельсиновых цветов).

Термическая конденсация анилина и ацетилена

Термическая конденсация анилина и ацетилена изучена в 1915 г. А. Е. Чичибабиным.

₄

HC ≡CH; 600-700⁰C

^{5 3 β}

_{6 2 α}

NH₂ N₁

⁷ H

анилин индол