А) кислотные свойства

Фуран и пиррол при действии кислот легко протонируются в α-положение, но теряют при этом ароматические свойства, так как ароматическая связь разрывается и образуется катионоидное соединение. Этот катион неустойчив и легко разрывается с образованием полимера:

 

+ H H разрыв кольца

•• + H+ H + H полимер

NH NH NH

пиррол катион пирролония (неароматичен)

Таким образом, фуран и пиррол проявляют ацидофобные свойства (в кислой среде утрачивают ароматические и другие свойства). Тиофен не обладает ацидофобностью – это самый ароматический из всех пятичленных гетероциклов.

 

Б) основные свойства

Фуран и тиофен устойчивы к действию щелочей, а пиррол проявляет слабые кислые свойства.

У пиррола Ка = 2,5 ·10–14, у фенола Ка = 1,3 ·10–10, у анилина Ка = 3,8 ·10–10.

Пиррол реагирует с щелочными металлами, едким калием, образуя соль пиррол-калий ароматического характера:

 

       
   


•• + KOH + H2O

NH N-K

 

пиррол пирролкалий (ароматичен)

(пирролят калия)

То есть пиррол является амфотерным соединением.

 

Пирролят-ион

Пирролят-ион или анион пирролиния сохраняет ароматический характер пиррола. Его химические свойства подобны свойствам феноксид-иона (С6Н5О).

Пирролят-ион вступает в реакции электрофильного замещения даже со слабыми электрофильными реагентами. Реакции протекают с промежуточным образованием пирролят-иона и с последующим электрофильным замещением в нем.

 






Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1006; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2020 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей. | Обратная связь
Генерация страницы за: 0.012 сек.