А) кислотные свойства

Фуран и пиррол при действии кислот легко протонируются в α-положение, но теряют при этом ароматические свойства, так как ароматическая связь разрывается и образуется катионоидное соединение. Этот катион неустойчив и легко разрывается с образованием полимера:

⁺ H H разрыв кольца

•• + H⁺ H ₊ H полимер

NH NH NH

пиррол катион пирролония (неароматичен)

Таким образом, фуран и пиррол проявляют ацидофобные свойства (в кислой среде утрачивают ароматические и другие свойства). Тиофен не обладает ацидофобностью – это самый ароматический из всех пятичленных гетероциклов.

Б) основные свойства

Фуран и тиофен устойчивы к действию щелочей, а пиррол проявляет слабые кислые свойства.

У пиррола К_а = 2,5 ·10^–14, у фенола К_а = 1,3 ·10^–10, у анилина К_а = 3,8 ·10^–10.

Пирролят-ион

Пирролят-ион или анион пирролиния сохраняет ароматический характер пиррола. Его химические свойства подобны свойствам феноксид-иона (С₆Н₅О^–).

Пирролят-ион вступает в реакции электрофильного замещения даже со слабыми электрофильными реагентами. Реакции протекают с промежуточным образованием пирролят-иона и с последующим электрофильным замещением в нем.