Реакции восстановления

При восстановлении сахара образуют многоатомные спирты. Восстановителями являются амальгама натрия, водород в присутствии катализатора никеля, алюмогидрид лития – LiAlH₄, боргидридом натрия – NaBH₄.

При восстановлении альдозы образуется один многоатомный спирт, например:

СН = О СН₂ОН

Н ОН Н ОН

НО Н [Н] НО Н

Н ОН Н ОН

Н ОН Н ОН

СН₂ОН СН₂ОН

D – глюкоза D – сорбит

(D-сорбоза)

При восстановлении кетоз образуется два изомерных спирта. Это объясняется тем, что из карбонильной группы образуется новый асимметричный центр, дающий два положения гидроксо-группы в пространстве.

CH₂OH CH₂OH CH₂OH

C = O H– C^*– OH H– C^*– H

HO H [H] HO H + HO H

H OH H OH H OH

H OH H OH H OH

CH₂OH CH₂OH CH₂OH

D – фруктоза D – сорбит D – маннит

Сахарные спирты представляют собой бесцветные, сладкие вещества, хорошо растворимые в воде, трудно – в спирте. Название спиртов происходит от названия соответствующей монозы с заменой окончания –оза на – ит.

Сорбит является исходным продуктом при синтезе витамина С (аскорбиновой кислоты). Он, а также ксилит заменяет сахар больным диабетом.