Действие кислот на альдозы

При нагревании с разбавленной серной кислотой альдозы претерпевают процессы дегидратации с последующей циклизацией, при этом образуются окрашенные соединения, а именно, пентозы дают фурфурол, а гексозы – оксиметилфурфурол. Циклизация происходит у второго и пятого атомов углерода.

НО – СН – СН – ОН СН – СН

H₂SO₄

Н – С–Н С – Н –3 Н₂О СН С – СН = О

ОН НО СН = О О

пентоза фурфурол

НО – СН – СН–ОН СН – СН

H₂SO₄

Н – С С – Н –3 Н₂О С^α С^α – СН = О

НОН₂С ОН НО СН = О НОН₂С О

гексоза α-оксиметилфурфурол

В отличие от фурфурола α-оксиметилфурфурол нестоек и легко гидролизуется до левулиновой кислоты:

CН – СН Н₂О СН – СН СН₂–СН₂

СН₂ОН–С С – СН = О СН₂ОН – С С – СН = О СН₂ОН–С С – СН= О

О ОН ОН О О

+ Н – ОН

СН₂ – С – СН₂ – СН₂ – СН = О перегруппировка СН₃ – С – СН₂ – СН₂ – СООН

–НСООН ОН О О

левулиновая кислота

Эта реакция позволяет легко отличить гексозы от пентоз.

Брожение сахаров

Брожение – это расщепление молекул сахаров с выделением углекислоты под влиянием ферментов (энзимов). Брожению подвергаются сахара с числом углеродных атомов, кратным трем.

Наиболее известный вид брожения – спиртовый, происходящий под влиянием фермента дрожжей – зимазы:

зимаза

С₆Н₁₂О₆ 2 С₂Н₅ОН + 2 СО₂

сахароза этанол

При ацетоно-бутановом брожении образуются ацетон и бутиловый спирт, при лимоннокислом брожении – лимонная кислота и так далее.

Одним из промежуточных продуктов при спиртовом брожении является фосфат глицеринового альдегида. За счет его превращения в пировиноградную кислоту (ПВК) и получается спирт.