Взаимодействие с щелочами

а) с разбавленными щелочами или реакция эпимеризации:

Разбавленные щелочи приводят к изомеризации моноз в смесь сахаров, отличающиеся строением групп атомов у первого и второго атома углерода. Превращения идут у второго атома углерода, поэтому процесс называется эпимеризацией. Такие моносахара, как глюкоза, манноза и фруктоза, отличаются строением групп атомов у второго атома углерода. И при действии разбавленной щелочи на один из указанных сахаров получается равновесная смесь этих трех моносахаридов.

D-глюкоза D-манноза D-фруктоза

СН = О СН =О СН₂ОН

Н – С – ОН НО – С – Н С = О

R –H⁺ –H⁺ R –H⁺ R

+H⁺ +H⁺

+H⁺ правило Эльтекова

HC – O^{δ– –} H⁺ CH – OH

^δ–C – OH CH – OH

R –H⁺ R

амбидентный анион ендиол

Причина изомеризации (эпимеризации) заключается в образовании ендиола, который является общим для глюкозы, маннозы и фруктозы. Ендиол образует общий для трех моноз амбидентный ион.

Разбавленные щелочи способствуют енолизации. Подобные превращения происходят в организме под действием энзимов (ферментов).