Взаимодействие с фенилгидразином

При взаимодействии моноз с фенилгидразинам образуются кристаллические озазоны. С помощью этой реакции можно перейти от альдоз к кетозам. Эпимеры, которыми являются глюкоза и манноза, а также фруктоза дают один и тот же озазон, поскольку все превращения происходят у первого и второго атома углерода.

CH=O CH = N – NH – C₆H₅ CH = N – NH – C₆H₅

HO –C –H HO –C –H C = O

HO H + H₂N-NH-C₆H₅ HO H HO H

H OH –H₂O H OH – H₂ H OH

H OH H OH H OH

CH₂OH CH₂OH CH₂OH

D – манноза фенилгидразон D – маннозы 2-кетофенилгидразон

D – маннозы

2 H₂N-NH-C₆H₅ CH=N-NH-C₆H₅ N – NH – C₆H₅

C = N -NH-C₆H₅ CH H

–NH₃ , –H₂N-C₆H₅ HO H C N – C₆H₅

H OH N

H OH HO H

CH₂OH H OH

озазон H OH

CH₂OH

озазон с обозначенным шестичленным циклом

+CuSO₄ – C₆H₅NH₂

СН = О СН₂ОН CH = N

Н₂О С = О [H] С = О N – C₆H₅

НО Н НО Н C = N

Н ОН Н ОН HO H

Н ОН Н ОН H OH

CH₂OH CH₂OH H OH

кетальдегид (озон) D – фруктоза CH₂OH

фенилизотриазол

Образование шестичленного цикла с внутренней водородной связью в озазоне объясняется тем, что в реакции участвуют только первый и второй атомы углерода.

При окислении озазонов, например CuSO₄, образуются хорошо кристаллизующиеся фенилизотриазолы, которые применяются для идентификации сахаров.