Реакции электрофильного замещения


Реакции электрофильного замещения с индолом идут прежде всего в положение 3 пиррольного кольца.

Предпочтительность положения 3 в молекуле индола для электрофильной атаки объясняется тем, что именно это положение имеет максимальное значение собственного коэффициента в ВЗМО:

–0,414

–0,152 +0,534

       
   


+0,333 +0,354

 

 

–0,330 –0,382

σ- Комплекс, образующийся при атаке электрофильного агента в положение 3, имеет лучшие условия для резонансной стабилизации.

Ниже показаны только те структуры σ- комплексов, в которых положительный заряд делокализован лишь в пиррольном кольце:

 


H

••

N E

H

резонансная стабилизация с участием атома азота

E+ отсутствует

••

N

H H H

E E

••

N N

H H

резонансная стабилизация с участием атома азот

А) Взаимодействие с альдегидами

CH2N(CH3)2

3 (CH3)2NH

2 + CH2O –H2O

N1 N

H H

индол формальдегид 3-(N,N-диметиламинометил)индол

Б) Взаимодействие с солями арилдиазония

N = N – Ph

3

2 + PhN2+Cl–HCl

N1 N

H H

индол хлористый 3-(фенилазо)индол

фенилдиазоний



Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1696;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.009 сек.