Способы получения алканолов

1. Гидролиз моногалогеналкановпроводят водным раствором щелочи при нагревании (механизм S_N2):

Гидролиз можно провести и свежеосажденным гидратом оксида серебра:

76. Назовите спирты, образующиеся при нагревании в водном растворе едкого натра следующих веществ. Приведите механизмы реакций:

а) изопропилбромид; б) изобутилхлорид; в) втор-бутилхлорид; г) 2-метил-2-йодпропан; д) 2-метил-2-бромпентан; е) 2,4-диметил-З-бромпентан; ж) 2,2,5-триметил-З-йодгексан; з) 2-хлор-З-метилбутан; и) 1-хлор-4-метилпентан; к) 2-бром-3,4-диметилпентан.

2. Омыление сложных эфиров.Сложные эфиры широко распространены в природе и поэтому могут служить исходными продуктами для получения различных спиртов и кислот. Реакция гидролиза (или омыления) протекает в присутствии кислот или щелочей по механизму нуклеофильного замещения:

77. Приведите механизм щелочного гидролиза следующих сложных эфиров и назовите образующиеся спирты:

3. Гидратация алкенов.Каждый из алкенов поглощается серной кислотой определенной концентрации, которая снижается по мере увеличения длины цепи алкена. Сам этилен поглощается только концентрированной серной кислотой. При разложении водой полученных в этих условиях алкилсульфатов кислот образуются спирты:

Гидратация алкенов идет по правилу Марковникова.

78. Напишите уравнения реакций присоединения серной кислоты к следующим алкенам и последующего гидролиза полученных продуктов водой (по стадиям с объяснением направления каждой стадии). Назовите конечные продукты.

а) метилэтилен; б) метилэтилэтилен (несимметричный); в) триметилэтилен; г) 2,3-диметилбутен-2; д) 2,2,4-триметилпентен-З; е) бутен-1; ж) бутен-2; з) пентен-2.

4. Получение спиртов из альдегидов и кетонов:а) восстановлением, б) с помощью алкилмагнийгалогенидов.