Изомерия и номенклатура

Радикалы R₁- R₅ могут быть или атомами водорода, или алкилами. Самый простейший представитель, имеющий формулу С₆Н₅-ОН, называется фенолом. Первый гомолог фенола-метилфенол, называемый крезолом, имеет три изомера:

Для того, чтобы дать точное название ди-, три- и т.д. алкилфенолам, лучше нумеровать углеродные атомы бензольного кольца (систематическая номенклатура), например:

85. Напишите структурные формулы следующих веществ:

а) о-хлорфенол; б) п-крезол; в) о-нитрофенол; г) пикриновая кислота; д) м-бромфенол; е) п-изопропилфенол; ж) п-сульфофенол; з) 2,4-дихлорфенол; и) 4-хлор-2-метилфенол; к) 2-хлор-6-нитрофенол; л) 2,4,6-трибромфенол; м) 2-бром-4-сульфофенол.

Способы получения

1. Сульфирование ароматических углеводородов и сплавление полученных сульфокислот с едким натром.Сульфирование бензола и его гомологов концентрированной серной кислотой идет на холоду с образованием сульфокислот:

Сплавление солей сульфокислот с расплавленным едким натром проводят при температуре 220 -250 °С открытым или автоклавным способом:

86. Напишите уравнения и механизмы реакций получения фенолов из следующих аренов (сульфированием и сплавлением полученных сульфокислот со щелочью), назовите промежуточные и конечные продукты: а) м-ксилол; 6) толуол; в) о-этилтолуол; г) п-ксилол; д) цимол (п-изопропилтолуол); е) этилбензол; ж) о-ксилол; з) кумол (изопропилбензол).

2. Гидролиз галогензамещенных ареновпроводят в актоклаве с 8 %-ной NaOH при 250°С в присутствии солей меди. Галоген, связанный с ароматическим ядром, мало подвижен за счет взаимодействия р-электронов хлора с р-электронами ядра.

87. Гидролизом соответствующих галогензамещенных аренов получите: а) тимол (5-метил-2-изопропилфенол); б) о-крезол; в) 2,3-диметилфенол; г) м-крезол; д) 2-метил-4-этилфенол; е) п-изопропилфенол; ж) 2,4-диметилфенол; з) п-крезол.

По одному из промышленных способов (метод Рашига) проводят окислительное хлорирование бензола действием НCl и О₂ воздуха и затем, не выделяя образовавшийся хлорбензол, гидролизуют его водяным паром в присутствии солей меди:

Метод выгоден тем, что здесь не нужна щелочь, т.к хлористый водород непрерывно регенерируется.

3. Гидролиз солей диазония,полученных диазотированием ароматических аминов, достигается при стоянии в кислом растворе при комнатной температуре или быстрее при кипячении (катализатор - соли меди, лабораторный способ):

4. Разложение гидропероксида кумола,полученного алкилированием бензола пропиленом, серной кислотой приводит к двум важным продуктам - фенолу и ацетону (промышленный способ):