Б) Взаимодействие с хлоридом железа (III) – качественная реакция на фенолы

Качественной реакцией на фенолы является взаимодействие их с хлоридом железа (III). Образующиеся феноляты железа имеют комплексный характер, окрашены в фиолетовый цвет. Комплексные соли железа с крезолами окрашены в голубой цвет.

6 С₆H₅ – OH + FeCl₃ [ (C₆H₅ – O – )₆ Fe]^{3 –} + 3 Cl^– + 6 H⁺

комплексная соль фенолята железа

фиолетового цвета

О – алкилирование

О-алкилирование представляет собой получение простых эфиров из фенолов и фенолятов. Например:

C₆H₅ – OH + CH₂N₂ C₆H₅ – O – CH₃ + N₂

фенол диазометан метилфениловый эфир

(анизол)

Cu

C₆H₅ – ONa + C₂H₅ – Br C₆H₅ – O – C₂H₅ + NaBr

фенолят натрия бромистый этил этилфениловый эфир

(фенетол)

Эфиры устойчивы к химическим реагентам и расщепляются только при действии металлического натрия или амида натрия в инертном растворителе:

C₆H₅ – O – CH₃ + 2 Na C₆H₅ – ОNa + СН₃– Nа

анизол фенолят натрия метилнатрий

C₆H₅ – O – CH₃ + NaNH₂ C₆H₅ – ОNa + СН₃– NH₂

метиламин

Ацилирование

Реакция ацилирования идет только при взаимодействии фенолятов с производными карбоновых кислот, такими как галогеноангидридами, ангидридами, а с самими карбоновыми кислотами феноляты невзаимодействуют.

C₆H₅ – ONa + CH₃ – CO – Cl C₆H₅ – O – CO – CH₃ + NaCl

фенолят натрия хлористый ацетил фенилацетат

(фениловый эфир уксусной кислоты)