Реакция окисления фенола

Фенолы окисляются до двухатомных спиртов, которые сразу же окисляются до бензохинонов. Окислителями могут быть аммиачный раствор гидроксида серебра, раствор перманганата калия, хромовая смесь. Например:

ОН OH OH

4 [Ag(NH₃)₂ OH] OH

2 + + 4 Ag + 8 NH₃ + 2 H₂O

OH

фенол пирокатехин гидрохинон

[O] [O]

О О

О

О

о-бензохинон п-бензохинон

Применение фенола

Применение фенола исходит из его химических свойств. Наиболее заслуживает внимание применение фенола как исходного материала в производстве капрона. Сначала фенол гидрируется при нагревании и давлении до циклогексанол, который окисляется до циклогексанона. Последний при взаимодействии с гидроксиламином образует оксим циклогексанона, который подвергается Бекмановской перегруппировке с образованием капролактама. Капролактам гидролизуется водой, в результате чего получают ε-аминокапроновую кислоту, являвшуюся исходным материалом для получения синтетического волокна – капрон.

ОН ОН О NOH NH – C = O

[H] [O] NH₂OH Бекмановская СН₂ СН₂

перегруппировка СН₂ СН₂

t⁰,p –H₂O СН₂

фенол циклогексанол циклогексанон оксим циклогексанона капролактам

Н₂О

H₂N – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – COOH

ε-аминокапроновая кислота

n H₂N – (CH₂)₅ – COOH [– HN – (CH₂)₅ – CO – ]_n

ε-аминокапроновая кислота капрон