Реакция окисления фенола


Фенолы окисляются до двухатомных спиртов, которые сразу же окисляются до бензохинонов. Окислителями могут быть аммиачный раствор гидроксида серебра, раствор перманганата калия, хромовая смесь. Например:

 

ОН OH OH

4 [Ag(NH3)2 OH] OH

2 + + 4 Ag + 8 NH3 + 2 H2O

 


OH

фенол пирокатехин гидрохинон

       
   


[O] [O]

О О

О

           
     


О

о-бензохинон п-бензохинон

 

Применение фенола

Применение фенола исходит из его химических свойств. Наиболее заслуживает внимание применение фенола как исходного материала в производстве капрона. Сначала фенол гидрируется при нагревании и давлении до циклогексанол, который окисляется до циклогексанона. Последний при взаимодействии с гидроксиламином образует оксим циклогексанона, который подвергается Бекмановской перегруппировке с образованием капролактама. Капролактам гидролизуется водой, в результате чего получают ε-аминокапроновую кислоту, являвшуюся исходным материалом для получения синтетического волокна – капрон.

 

ОН ОН О NOH NH – C = O

[H] [O] NH2OH Бекмановская СН2 СН2

перегруппировка СН2 СН2

t0,p –H2O СН2

фенол циклогексанол циклогексанон оксим циклогексанона капролактам

Н2О

H2N – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

ε-аминокапроновая кислота

n H2N – (CH2)5 – COOH [– HN – (CH2)5 – CO – ]n

ε-аминокапроновая кислота капрон



Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1777;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.008 сек.