Химические свойства


 

Химические свойства фенолов проявляются в реакциях по бензольному ядру и по фенольному гидроксилу.

Реакции по бензольному ядру

Реакция нитрования

Реакция нитрования фенолов происходит по механизму SE2 и идет легко в присутствии разбавленной азотной кислоты. В результате реакции получают смесь о- и п- изомеров. Эти изомеры имеют разное электронное строение, а именно, о-нитрофенолы образуют внутримолекулярную водородную связь, в результате чего имеют низкую температуру кипения. п-Изомеры образуют межмолекулярную водородную связь, в результате которой получаются ассоциаты п-нитрофенолов. Это жидкости, малолетучи, поэтому температура кипения п-изомеров высокая. Следовательно, по разным температурам кипения можно отделить друг от друга о-изомеры от п-изомеров нитрофенолов.

 

׃О Нδ+…׃Oδ– ¨ ¨

N ׃Oδ– =N O Hδ+ … ׃Oδ– =N O Hδ+

O

 

 

о-нитрофенол п-нитрофенол (ассоциирован, мало летуч)

(не ассоциирован, летуч)

Орто-нитрофенол представляет собой неассоциированную летучую жидкость. Внутримолекулярная водородная связь увеличивает подвижность атома водорода в НО-группе фенола, то есть образуется клешневидное соединение.

Пара-нитрофенол образует межмолекулярные водородные связи, ассоциируется в виде скопления молекул (образует ассоциаты). Этот изомер представляет собой мало летучие жидкости.

Чтобы отделить друг от друга полученные о- и п-изомеры, используют разные их температуры кипения.

Для дальнейшего нитрования фенола используют концентрированную азотную кислоту, в результате чего получают ди- и тринитрофенолы.

 

ОН ОН

NO2 O2N 6 1 2 NO2

ОН конц.HNO3 ОН

разб.HNO3 – Н2О O2N 6 1 2 NO2

2 –2 Н2О конц.HNO3

о-нитрофенол 2,6-динитрофенол – Н2О

4

ОН ОН NO2

конц.HNO3 1 2 NO2 2,4,6-тринитрофенол

– Н2О

 

4

NO2 NO2

п-нитрофенол 2,4-динитрофенол



Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1730;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.009 сек.