Таутомерия резорцина

Ароматический характер у двухатомных фенолов менее выражен, чем у фенола. Особенно ярко это выражено у резорцина, у которого вторая окси-группа находится в ядре вне сопряжения по отношению к первой гидроксогруппе. Поэтому у резорцина проявляется способность к кето-енольной таутомерии.

Трехатомные фенолы

Трехатомными фенолами называются такие соединения, у которых три гидроксогруппы непосредственно связаны с бензольным ядром.

В зависимости от взаимного расположения гидроксильных групп в ядре различают три структурных изомера трехатомных фенолов, например:

ОН ОН ОН

¹ ₂ ОН ¹ ₂ ОН ₆ ¹ ₂

³ ОН ₄ ^{3 5} ₄ ³

НО ОН

ОН

пирогаллол оксигидрохинон флороглюцин

рядовой триоксибензол несимметричный триоксибензол симметричный триоксибензол

1,2,3-триоксибензол 1,2,4-триоксибензол 1,3,5-триоксибензол

(бензентриол-1,2,3) (бензентриол-1,2,4) (бензентриол-1,3,5)

Пирогаллол встречается в растительном мире, применяется в медицине, фотографии, для определения кислорода в газах.

Флороглюцин применяется как реактив для открытия пентоз, фурфурола, лигнина.