Химические свойства

Трехатомные фенолы вступает в те же реакции, что и одноатомные фенолы.

Особый интерес представляет флороглюцин, который, как и резорцин, склонен к таутомерии и проявляет двойственную реакционную способность.

Таутомерия флороглюцина

ОН О

таутомерия

НО ОН О О

енольная форма флороглюцина кето-форма флороглюцина

Каждая форма вступает в свои химические реакции и ведут себя, как два разных вещества.

А) Химические реакции енольной формы флороглюцина

Взаимодействие с диазометаном – O-алкилирование

ОН OCH₃

+ 3 СН₂N₂ + 3 N₂

НО ОН H₃CO OCH₃

флороглюцин диазометан метиловый эфир флороглюцина

тризамещенный

Б) Химические свойства кето-формы флороглюцина

Взаимодействие с йодистым метилом – С-алкилирование

О O

Н Н KOH Н₃С ₆ ¹ ₂ СН₃

Н Н + 6 СН₃J Н₃С СН₃

– 6 HJ ⁵ ₄ ³

О Н Н О О О

Н₃С СН₃

кето-форма флороглюцина 2,2,4,4,6,6- гексаметилциклогексатрион-1,3,5

(гексаметильное производное кето-формы флороглюцина)

2. Взаимодействие с гидроксиламином (реакции по С = О- группе)

О NOH

О О HON NOH

кето-форма флороглюцина триоксим флороглюцина