Реакции замещения сульфогруппы другими остатками
а) реакция десульфирования-электрофильное замещение (SE)
К реакциям десульфирования относится гидролиз бензолсульфокислот. При действии перегретого водяного пара в кислой среде сульфокислоты дают исходные ароматические углеводороды:
H+, t0
С6H5 – SO3H + H2O C6H6 + H2SO4
SE
б) реакция щелочного плава-нуклеофильное замещение (SN)
При сплавлении солей сульфокислот с едкими щелочами образуются феноляты. Это важнейший процесс получения полупродуктов в промышленности красителей.
SN, t0
C6H5 – SO2 – ONa + 2 NaOH плав. C6H5 – ONa + Na2SO3 + H2O
бензолсульфонат натрия фенолят натрия
2 C6H5 – ONa + Н2SO4 2 C6H5 – OН + Na2SO4
фенолят натрия фенол
в) реакция сплавления с цианидами-нуклеофильное замещение (SN)
При сплавлении солей сульфокислот с цианидами получаются нитрилы кислот, при гидролизе которых получают соответствующие карбоновые кислоты:
SN, t0
C6H5 – SO2 – ONa + NaСN плав. C6H5 – СN + Na2SO3
бензолсульфонат натрия нитрил бензойной
кислоты
Н+
C6H5 – СN + 2 Н2О C6H5 – СООН + NН3
бензойная кислота
Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 2525;