Реакции замещения сульфогруппы другими остатками

а) реакция десульфирования-электрофильное замещение (S_E)

К реакциям десульфирования относится гидролиз бензолсульфокислот. При действии перегретого водяного пара в кислой среде сульфокислоты дают исходные ароматические углеводороды:

H⁺, t⁰

С₆H₅ – SO₃H + H₂O C₆H₆ + H₂SO₄

S_E

б) реакция щелочного плава-нуклеофильное замещение (S_N)

При сплавлении солей сульфокислот с едкими щелочами образуются феноляты. Это важнейший процесс получения полупродуктов в промышленности красителей.

S_N, t⁰

C₆H₅ – SO₂ – ONa + 2 NaOH _плав. C₆H₅ – ONa + Na₂SO₃ + H₂O

бензолсульфонат натрия фенолят натрия

2 C₆H₅ – ONa + Н₂SO₄ 2 C₆H₅ – OН + Na₂SO₄

фенолят натрия фенол

в) реакция сплавления с цианидами-нуклеофильное замещение (S_N)

При сплавлении солей сульфокислот с цианидами получаются нитрилы кислот, при гидролизе которых получают соответствующие карбоновые кислоты:

S_N, t⁰

C₆H₅ – SO₂ – ONa + NaСN _плав_. C₆H₅ – СN + Na₂SO₃

бензолсульфонат натрия нитрил бензойной

кислоты

Н⁺

C₆H₅ – СN + 2 Н₂О C₆H₅ – СООН + NН₃

бензойная кислота

<64 65 666768 69 70 >

Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 2325;