Химические свойства сульфокислот

Реакции сульфокислот можно разделить на 3 группы:

1) реакции, идущие по сульфогруппе;

2) реакции замещения сульфогруппы другими остатками;

3) реакцие, идущие по бензольному ядру.

1) Реакции, идущие по сульфогруппе

Как сильные кислоты ароматические сульфокислоты взаимодействуют с щелочами, гидроксидами щелочноземельных металлов и органическими соединениями, образуя не гидролизующиеся водой соли. Например, взаимодействие с водным раствором гидроксида натрия:

C₆H₅ – SO₃H + NaOH C₆H₅ – SO₃Na + H₂O

бензолсульфонат натрия

(натриевая соль бензолсульфокислоты)

Бензолсульфонат натрия применяется в качестве детергента или как моющее средство. Эти соли лучше растворимы в жесткой воде и не образуют хлопьев.

При нагревании солей сульфокислот с РСl₅ образуются хлорангидриды, которые применяются как ацилирующие агенты. Полученные хлорангидриды, взаимодействуя с аммиаком, образуют амиды сульфокислот, превращающиеся при хлорировании в хлорамиды соответствующих кислот, которые упрощенно называются «хлорамины»:

SO₂OH SO₂ONa SO₂Cl SO₂NH₂ SO₂-NH-Cl

NaOH PCl₅ 2NH₃ NaOCl

–H₂O –NaCl, –POCl₃ –NH₄Cl –NaOH

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

п-толуолсульфо- п-толуолсульфонат п-толуолсульфо п-толуолсульфо монохлорамид

кислота натрия хлорид амид п-толуолсульфо-

(амид п-толуолсульфокислоты) кислоты

(хлорамин)

Хлорамины, гидролизуясь, дают хлорноватистую кислоту (НОCl), которая является антисептиком, что нашло применение их для очистки воды.

Из бензолсульфохлоридов или бензолсульфокислот при восстановлении их цинковой пылью в кислоте образуются тиофенолы: