Электронное строение бензолсульфокислоты

Атом серы в сульфогруппе находится в sp³-гиблидном состоянии, то есть сульфогруппа, имея неплоское строение, лишена возможности вступать в сопряжение с бензольным кольцом по мезомерному эффекту и взаимодействует с ним по отрицательному индуктивному эффекту, обедняя бензольное кольцо электронной плотностю. В результате этого действия понижается π-электронная плотность кольца, особенно в орто- и пара-положениях, где появляются частично положительные заряды, а мета-положения будут обладать большей электронной плотностью, где будут локализоваться частично отрицательные заряды. Следовательно, электрофилы (SO₃, NO₂⁺, R⁺, СН=О, СООН и др.) будут вступать в мета-положения бензольного кольца. Отсюда, реакции электрофильного замещения в бензолсульфокислоте идут медленно, где электрофилы занимают мета-положения, а группа-SO₃H является мета-ориентантом.

sp³ sp³ sp³

S S S

O O – H O – H

O O O O O O