Электронное строение бензолсульфокислоты


 

Атом серы в сульфогруппе находится в sp3-гиблидном состоянии, то есть сульфогруппа, имея неплоское строение, лишена возможности вступать в сопряжение с бензольным кольцом по мезомерному эффекту и взаимодействует с ним по отрицательному индуктивному эффекту, обедняя бензольное кольцо электронной плотностю. В результате этого действия понижается π-электронная плотность кольца, особенно в орто- и пара-положениях, где появляются частично положительные заряды, а мета-положения будут обладать большей электронной плотностью, где будут локализоваться частично отрицательные заряды. Следовательно, электрофилы (SO3, NO2+, R+, СН=О, СООН и др.) будут вступать в мета-положения бензольного кольца. Отсюда, реакции электрофильного замещения в бензолсульфокислоте идут медленно, где электрофилы занимают мета-положения, а группа-SO3H является мета-ориентантом.

 

sp3 sp3 sp3

S S S

O O – H O – H

O O O O O O

sp2 sp2

 

пространственное строение пространственное строение

оксида серы (VI) бензолсульфокислоты

 

Сопряжение в виде мезомерного эффекта отсутствует из-за нахождения сульфогруппы и бензольного кольца в разных плоскостях.

 

 

OH OH OH OH

 

O +S+ O O S O O S O O S O

 

δ+ δ+

       
   


δδ

δ+

мезо-формула граничные формулы

бензолсульфокислоты бензолсульфокислоты

атака электрофилом (NO2+,SO3 и т.д.)

м-положения кольца

Вторая сульфогруппа идет в м-положение:

 

SO3H SO3H

t0

+ SO3H+ + H+

SO3H

бензолсульфокислота м-бензолдисульфокислота

 

Две сульфогруппы настолько пассивируют кольцо, то есть стабилизируют его, что третью группу ввести прямым сульфированием почти не удается.

 



Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 2472;


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2024 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.009 сек.