Соединения, содержащие атомы галогенов в боковой цепи

У толуола атом галогена может находиться как в ядре, так и в боковой цепи, например:

CH₃ CH₂Cl CHCl₂ CCl₃

Cl

о-хлортолуол хлористый бензил хлористый бензилиден хлористый бензин

(бензохлорид) (бензодихлорид) (бензотрихлорид)

Введение атома галогена в ароматическое соединение впервые осуществлено в конце 30-х годов XIX века А.А.Воскресенским, получивший трихлорбензохинон (1839 г.).

В 1865 г. Н.В. Соколов получил чистый хлорбензол.

Атом галогена вводится в молекулу либо постоянно для придания определенных свойств соединению, либо временно с целью замены другими группами атомов, например –NH₂, -OH).

Ароматические галогенопроизводные являются важными продуктами для органического синтеза. Некоторые из них – это ценные растворители. Полихлориды бензола обладают инсектицидными свойствами, но резкий запах ограничивает их применение. Гексахлоран и ДДТ – контактные инсектициды, широко используемые в практике в прошлом, но из-за своей высокой токсичности и способности накапливаться в организмах ныне сняты с производства. Из галогеноарилов наиболее доступными являются хлорпроизводные, которые технически и экономически являются более доступными. Бром- и йодпроизводные бензола являются дорогостоящими препаратами. В последнее время получают большое распространение фторпроизводные бензола вследствие ценных свойств, например, для повышения чистоты окраски веществ.