Хлор подвмжен хлор подвижен

O

система копланарная система копланарная

хлор малоподвижен

система некопланарная

Тесты для самоконтроля знаний по теме: «Арены»

1. Арены –это углеводороды, подчиняющиеся формуле:

А) C_nH_2n-6

В) C_nH_2n

С) C_nH_2n+2

D) C_nH_2n-2

2. В аренах атом углерода находится в гибридизации:

А) sp

В) sp³

С) sp²

D) spd

3. Простейшей ароматической связью называется:

А) π – электронный секстет

В) π – электронный дублет

С) τ,π -электроны

D) τ-электроны

4. Нуклеофильность π –электронов уменьшается в ряду:

А) С = С > С ≡ С >

В) С ≡ С > С = С >

С) > С = С > С ≡ С

D) > С ≡ С > С = С

5. Для аренов характерны реакции:

А) S_N

В) S_E

С) S_R

D) A_E

6. Назвать соединения по систематической номенклатуре:

СН₃

С(СН₃)₃

А) 1-метил-4-третбутилбензол

В) 1-третбутил-4-метилбензол

С) 2-метил-5-третбутилбензол

D) 2-третбутил-5-метилбензол

7. Для дизамещенных бензола число структурных изомеров равно:

А) 3

В) 2

С) 4

D) 1

8. Для тризамещенных бензола число структурных изомеров равно:

А) 3

В) 4

С) 1

D) 2

9. Ориентанты 1 рода-это:

А) доноры электронов, которые насыщают бензольное ядро электронами

В) доноры электронов, которые обедняют ядро электронами

С) акцепторы электронов, которые насыщают электронами ядро

D) акцепторы электронов, обедняют электронами ядро

10. Ориентанты 2 рода –это:

А) акцепторы электронов, которые обедняют бензольное ядро электронами

В) доноры электронов, которые насыщают ядро электронами

С) доноры электронов, которые обедняют ядро электронами

D) доноры электронов, которые насыщают ядро электронами

11. Донорами электронов являются:

.. .. .. .. .. ..

А) -NH₂, –OR, -NR₂, NH₃, ROH, -OH

В) -NO₂, -SO₃H, -NH₄⁺, -CN, -COOH

С) AICI₃, FeBr₃, -NH₂, -NO₂

D) ZnCI₂, -NH_2, -SO₃H

12. Акцепторами электронов являются:

А) -NO₂, -SO₃H, -NH₄⁺, -CN, -COOH

В) -NH₂, -OH, -OR, NH₃

С) ZnCI₂, AICI₃, -SO₃H, -NH₂, –OR

D) -NO₂, -SO₃H, -NH₂, Н₂О

13. При окислении этилбензола образуется:

А) бензойная кислота

В) этилбензойная кислота

С) толуеновая кислота

D) метилбензойная кислота

14. При бромировании бензола в условиях облучения образуется:

А) гексабромциклогексан, механизм А_R

В) гексабромбензол, механизм А_E

С) бромбензол, механизм S_E

D) бромбензол, механизм S_N

15. При бромировании бензола в присутствии катализатора образуется:

А) бромбензол, механизм S_E

В) бромбензол, механизм А_E

С) гексабромциклогексан, механизм А_E

D) гексабромциклогексан, механизм А_N

16. При бромировании толуола при нагревании реакция идет:

А) в боковую цель, механизм S_R

В) в боковую цель, механизм S_E

С) в ядро, механизм S_E

D) в ядро, механизм S_R

17. При бромировании толуола в присутствии катализатора реакция идет:

А) в ядро, механизм S_E

В) в ядро, механизм S_R

С) в боковую цель, механизм S_E

D) в боковую цель, механизм S_R

18. Указать продукты реакций:

2Br₂ А+В

С₆Н₅-СН₃ Кt

Br₂,t⁰ C

А) А-о-бромтолуол,В-n –бромтолуол, C-бромистый бензил

В) А-о-бромтолуол,В-м –бромтолуол, С-бензилбромид

С) А- n -бромтолуол,В-м –бромтолуол, С-м-бромбензол

D) А-о-бромтолуол,В-м –бромтолуол, С-бромметан

19. Указать продукты реакций:

О₂ А

С₆Н₆ V₂O₅

O₃ В

А) А- малеиновая кислота, В- глиоксаль

В) А-углекислый газ, в-пропилен

С) А-малеинова кислота, В-метилглиоксаль

D) А-углекислый газ, В-пропаналь

20. Ориентанты 1 рода:

А) насыщают электронами бензольное ядро в орто- и пара- положениях

В) насыщают электронами бензольное ядро в мета- положении

С) обедняют электронами бензольное ядро в орто-и пара- положениях

D) обедняют электронами ядро в орто- и мета- положениях

21. Ориентанты 2 рода:

А) обедняют электронами ядро в орто-и пара- положениях

В) обедняют электронами ядро в мета- положении

С) насыщают электронами ядро в орто- и пара- положениях

D) насыщают электронами ядро в орто- и мета- положении

22. К заместителям 1 рода в бензоле относятся ориентанты, которые:

1)увеличивают электронную плотность на атомах углерода кольца в орто- и пара-

положениях;

2) являются орто- и пара-ориентантами в реакциях электрофильного замещения;

3) оттягивают на себя электронную плотность из бензольного ядра;

4) являются мета-ориентантами в реакциях электрофильного замещения. Найти правильный ответ:

A) 1,2;

B) 2,3;

C) 1,4;

D) 2,4

23. К заместителям 2 рода в бензоле относятся ориентанты, которые:

1)увеличивают электронную плотность на атомах углерода в орто- и пара-положениях;

2) являются орто- и пара-ориентантами в реакциях электрофильного замещения;

3) оттягивают на себя электронную плотность из бензольного ядра;

4) являются мета-ориентантами в реакциях электрофильного замещения. Найти правильный ответ:

A) 3,4;

B) 2,3;

C) 1,2;

D) 2,4;

24. Назвать продукты реакций в цепочке превращений:

Сl₂ НОН [О]

С₆Н₆ А В С

АlСl₃ Сu, 300⁰

Указать механизмы реакций при получении продуктов А и В.

A) А – хлорбензол, S_E2, В – фенол, S_{N (E-A)} , С – п (о)-бензохинон

B) А – хлорбензол, S_N1, В – орто-оксихлорбензол, S_E2, С - о-хлорхинон

C) А – хлорбензол, S_E2, В – пара-оксихлорбензол, S_E2, С – п (о)-бензохинон

D) А – хлорбензол, S_N, В – оксибензол, S_E2, С – бензохинон

25. При окислении бензола а) кислородом воздуха в присутствии катализатора, или

б) озоном, получаются продукты реакций в) глиоксаль, г) малеиновый ангидрид,

д) бензойная кислота. Найти соответствие.

A) аг бв

B) ад бг

C) ав бд

D) аг бд

26. При алкилировании толуола по реакции Фриделя-Крафтса необходим

катализатор:

A) А1Г₃

B) Nа

C) Рd

D) Ni

27. Ориентанты А – первого и В – второго рода являются а) донорами,

б) акцепторами электронов и направляют электрофилы в г) орто-, пара - положение,

д)мета-положение. Найти соответствие.

A) А – аг В – бд

B) А – бв В – аг

C) А – бд В – аг

D) А – ад В – бг

28. При галогенировании толуола а) на свету или б) в присутствии катализатора

реакция замещения идет в) в ядро, г) боковую цепь и имеет механизм

реакции д) S_E2 или е) S_R. Найти соответствие.

A) аге бвд

B) авд бге

C) агд бве

D) аве бгд

29. Подвижность галогена возрастает в ряду:

A) С₆Н₅C1 < CH₂=CH-C1 < CH₃-CH₂-C1 < CH₂=CH-CH₂-C1 < C₆H₅-CH₂C1

B) CH₃-CH₂-C1 < CH₂=CH-CH₂-C1 < C₆H₅C1 < C₆H₅-CH₂C1 < CH₂=CH-C1

C) CH₃-CH₂-C1 < CH₂=CH-C1 < C₆H₅C1 < C₆H₅-CH₂C1 < CH₂=CH-CH₂-C1

D0 C₆H₅C1 < C₆H₅-CH₂C1 < CH₂=CH-CH₂-C1< CH₂=CH-C1 < CH₃-CH₂-C1

30. Назвать продукты и механизмы реакций в цепочке превращений:

C1₂ 3HNO₃ C₂H₅OH

С₆Н₆ А В С

А1С1₃

A) А – хлорбензол, S_E2, В – 2,4,6-тринитрохлорбензол, S_E2,

С – 2,4,6 - тринитроэтоксибензол, S_N2 Ar .

B) А – хлорбензол, S_N1, В – 2,4,6-тринитробензол, S_N(E-A), С –2,4-

динитроэтилбензол, S_E2.

C) А – хлорбензол, S_N(E-A), В – тринитробензол симм., S_E2, С – этилфениловый

эфир, S_N2.

D). а – хлорбензол, S_E2, В – 2,4,6-тринитробензол, S_N2, С – этоксибензол, S_E2.

31. Указать продукты и механизмы реакций:

CI₂ CI₂

A B+C

Fe Fe

А) А-хлорбензол, S_E2; В-о-хлорбензол (min), S_E2; C-n-хлорбензол (max) (S_E2)

В) А-о-оксихлорбензол (S_E2) ; В-о-хлорбензол (min), S_E2; C-_n-хлорбензол, (min),S_E2

С) А-хлорбензол, S_R; В-м-хлорбензол (S_N) , C-хлористый бензил, S_R

D) А-хлорбензол, S_N; В-о-хлорбензол (min), S_N; C- n-хлорбензол (max) S_N

32. Указать продукты и механизмы реакций:

CI

300⁰С, НОН Br₂

A B+C

Cu

А) А-фенол, S_N(E-A) ; В-о-бромфенол (S_E2); C-n-бромфенол (S_E2)

В) А-о-оксихлорбензол (S_E2) ; В-о-хлорфенол (S_E2) ; C-n-бромфенол (S_E2)

С) А-дегидробензол (Е); В-бромбензол (А_E) ; C-о-бромхлорбензол (S_E2)

D) А-фенол, S_N(E-A) ; В-м-бромфенол (S_N) ; C-м-бромхлорбензол (S_N)

33. Указать продукты и механизмы реакций:

CI

C₂Н₅ОН [Н]

A B

Cu

NO₂

А) А-n –нитроэтоксибензол, (S_N2 Ar); B- n-аминоэтоксибензол

В) А-2-этокси-4-нитрохлорбензол, S_E2; B-2--этокси-4-нитрохлорбензол

С) А-3- 4-нитрохлорбензол, S_E2; B-3--этокси-4-аминохлорбензол

D) ) А-n –этоксинитробензол, S_N2Ar; B- нитробензол

34. Подвижность хлора уменьшается в ряду:

А) С₆Н₅ –СН₂-CI > СН₂=СН- CI > С₆Н₅ – CI

В) СН₂=СН- CI > С₆Н₅СН₂CI > С₆Н₅ – CI

С) С₆Н₅CI > СН₂= СН- CI > С₆Н₅ СН₂CI

D) С₆Н₅ СН₂CI > С₆Н₅CI > СН₂=СН- CI

35. Указать продукты реакций:

CI СН₃CI CI₂ CI₂ CI₂

A B C Д

Na t⁰ t⁰ t⁰

А) А-толуол; В-хлористый бензил; С-хлористый бензилиден, Д-бензотрихлорид

В) А – толуол; В – о-хлористый бензил; С – хлористый бензилиден; Д - бензотрихлорид

С) А – толуол; В – о-хлортолуол; С –n – хлортолуол; Д – м-хлортолуол

D) А – о-хлортолуол; В – 2,3-дихлортолуол; С – 2,3,4-трихлортолуол;

Д – 2,3,4,5 – тетрахлортолуол

36. Основным способом идентификации ароматических соединений в обычных условиях является

А) высокая устойчивость к брому, электрофилам;

В) высокая устойчивость к хлору, нуклеофилам;

С) высокая устойчивость к испарению;

D) наличие ароматного запаха.

37. Какая из структур бензола соответствует методу ВС (а), какая методу МО (б) –

в) ; г) ; д) . Найти соответствие.

А) (а)-г,д; (б)-в;

В) (а)-д; (б)-в,г;

С) (а)-г; (б)-в,д;

D) (а)-в,д; (б)-г.

38. Что обусловливает ароматичность невозбужденных молекул?

А) энергия делокализованных π-связей,

В) энергия локализованных π-связей,

С) энергия резонанса,

D) теплота гидрирования.

39. В каких соединениях наблюдается сопряжение и делокализация π-связей одновременно: (а)-гексатриен-1,3,5; (б)-бензол; (в)- бутадиен-1,3; (г)-циклобутадиен?

А) б,

В) а,

С) в,

D) г.

40. Какие молекулярные орбитали бензола имеют только один узел в молекуле, и к каким орбиталям они относятсяя6 связывающим или несвязывающим?

А) ψ₂ и ψ₃ – связывающие.

В) ψ₂ и ψ₃ – несвязывающие

С) ψ₃ и ψ₄ – несвязывающие

D) ψ₁ и ψ₂ – связывающие

41. Какие из ануленов являются ароматическими: [2], [4], [6], [8], [10], [12], [14], [16], [18], [20], [22], [24], [26]?

А) [6], [10], [14], [18], [22], [26];

В) [10], [12], [14], [16], [18], [20];

С) [2], [4], [6], [8], [24], [26];

D) [16], [18], [20], [22], [24], [26].

42. Правило ароматичности Хюккеля – это, когда система должна быть…

A) 1-плоской, замкнутой, сопряженной; 2-число π-электронов (4n+2);

B) 1-неплоской, замкнутой, сопряженной; 2-число π-электронов (4n+2);

C) 1-плоской, замкнутой, сопряженной; 2-число π-электронов (2n+4);

D) 1-плоской, замкнутой, несопряженной; 2-число π-электронов (2n+4).

43. Какие из приведенных структур являются валентными изомерами бензола?

а) б) в) г) д) е)

Кекуле Дьюара Тиле центрическая диагональная призматическая

Армстронга- Клауса Ладенбурга

Байера

A) б,е;

B) г,д;

C) в,г;

D) б,д.

44. Какие соединения являются валентными изомерами бензола (а), а какие структурными (б)?

A) (а)-бензол Дьюара, бензвален, призман Ладенбурга, фульвен; (б)-фульвен;

B) (а)-бензол Дьюара, бензвален, призман Ладенбурга, фульвен; (б)- бензол Дьюара, бензвален;

C) (а)-бензол Дьюара, бензвален, фульвен; (б)-фульвен, призман Ладенбурга;

D) (а)-бензол Дьюара, бензвален, призман Ладенбурга; (б)-фульвен призман Ладенбурга.

45. Чем отличается изомерия от таутомерии?

A) перемещением π-связи и протоном;

B) перемещением атомов,

C) перемещением π-связи и атомов,

D) перемещением σ-связи и атомов.

46. Дегидроциклизация (а) в отличие от ароматизации (б) происходит при температуре 300⁰С (в); 500⁰С (г), 100⁰С (д). Найти соответствие.

A) (а)-в; (б)-г.

B) (а)-в; (б)-д;

C) (а)-д; (б)-г;

D) (а)-г; (б)-в;

47. Получение бензола по Зелинскому (а) и по Реппе (б) отличается применением катализаторов: активированного угля (в), карбонила никеля (г), что отразилось на малом (д) или большом (е) выходе продукта реакции. Найти соответствие.

A) (а)-в,д; (б)-г,е;

B) (а)- г,е; (б)- в,д;

C) (а)-г,д; (б)-в,е;

D) (а)-в,е; (б)-г,д.

48. Восстановление по Бёрчу бензола происходит в условиях (а) с образованием продукта реакции (б):

A) (а)-жидкий аммиак, натрий, спирт; (б)- циклогексадиен-1,4;

B) (а)-эфир, натрий; (б)- циклогексадиен-1,4;

C) (а)- жидкий аммиак, натрий, спирт; (б)- циклогксадиен-1,2;

D) (а)-эфир, натрий; (б)- циклогексадиен-1,2.

49. При взаимодействии бензола с гексафторбутин-2-ом получается продукт присоединения (а), замещения (б), в виде моноцикла (в), бицикла (г), трицикла (д). Найти соответствие.

A) (а)-г,

B) (б)-г,

C) (а)-в,

D) (б)-д.

50. При окислении бензола (а) и толуола (б) получили продукты реакций: глиоксаль (в), малеиновый ангидрид (г), бензойную кислоту (д). Какие использовались окислители в каждом случае: О₂ (V₂O₅)-(е), О₃-(ж), CrO₃ (H₂SO₄)-(з)? Какие продукты реакции относятся к бензолу, какие к толуолу?

A) (а)-в,е; г,ж; (б)-д,з;

B) (а)-в,ж; г,е; (б)-д,з;

C) (а)-в,з; г,ж; (б)-д,е;

D) (а)-в,е; (б)- г,ж; д,з.

51. σ-Комплекс у аренов (а) по сравнению с таковым у олефинов (б) является более устойчивым (в), менее устойчивым (г) по причине сопряжения (д), индуктивного эффекта (е). Найти соответствие.

A) (а)-в,д;

B) (б)-в,е;

C) (а)-г,д;

D) (б)-г,д.

52. σ-Комплекс у аренов является ароматическим (а), неароматическим (б) и имеет число π-электронов, равное 4 (в), 6 (г), 2 (д). Найти соответствие.

A) (б)-в,

B) (а)-г,

C) (б)-г,

D) (а)-д.

53. Назвать соединение по систематической номенклатуре:

СН₃ – СН – СН₃

СН₃

A) 2-м-толилпропан; 1-метил-3-изопропилбензол;

B) м-толилдиметилметан; м-кумилметан;

C) м-цимол,

D) 3-изопропилфенилметан.

54. Назвать соединение по метановой номенклатуре:

Cl – CH – CH₂ – CH₃

CH₃

A) n-хлорфенилметилэтилметан;

B) 2-n-хлорфенилбутан;

C) 1-метил-1-n-хлорфенилпропан;

D) n-хлорфенилдиметилэтан.

55. Назвать соединение по систематической номенклатуре:

СН₃ – СН –СН₂ – СН₃

ОН

A) 1-вторбутил-3-оксибензол; 2-(3′-оксифенил)-бутан;

B) м-вторбутилфенол;

C) м-оксифенилметилэтилметан;

D) 1-окси-3-вторбутилбензол;

54. Для получения С₆Н₅ – С₂Н₅ можно ли использовать указанные реакции:

а) С₆Н₅ – Br + Na + Br-C₂H₅; б) C₆H₅ – CH₂ – Br + Na + Br – CH₃;

в) C₆H₆ + C₂H₅Br (AlBr₃); г) C₆H₅Br + C₂H₆ (AlBr₃) ?

Какие из этих реакций относятся к д) реакциям Вюрца-Фиттига, а какие к е) реакция Фриделя-Крафтса?

A) д)-а,б; е)-в;

B) д)-в; е)-а,б;

C) д)-б,в; е)-а,г;

D) д)-а,б; е)-в,г.

55. При взаимодействии бензола и пропилена в кислой среде образуется:

A) изопропилбензол,

B) пропилбензол,

C) метилбензол,

D) этилбензол.

56. Функция катализатора – кислоты Льюиса в реакциях замещения с аренами – это..

A) образовать электрофил,

B) увеличить энергию активации,

C) образовать нуклеофил,

D) быстрое связывание протона.

57. Скорость галогенирования у алкилзамещенных бензола уменьшается в ряду:

A) СН₃- > СН₃СН₂- > (СН₃)₂СН- > (СН₃)₃С- .

B) СН₃- > (СН₃)₂СН- > СН₃СН₂- > (СН₃)₃С- ;

C) (СН₃)₃С- > СН₃СН₂- > (СН₃)₂СН- > СН₃-;

D) СН₃- < СН₃СН₂- < (СН₃)₂СН- < (СН₃)₃С- ;

58. При окислении изопропилбензола образуется:

A) бензойная кислота,

B) изопропилбензойная кислота,

C) фенилпропионовая кислота,

D) фенилметилэтановая кислота.

59. Среди ориентантов а) NH₂-, б) - NH₃⁺, в) - SO₃H, г) - NO₂, д) – Cl, е) - Br найти такие, которые относятся к ориентантам 1-ого рода (ж), 2-ого рода (з), дезориентантам (и).В каких ориентантах присутствует только один индуктивный эффект (к) ?

A) (ж)-а,д,е; (з)-б,в,г; (и)-д,е; (к)-б,в;

B) (ж)-а; (з)-б,в,г; (и)-д,е; (к)-б,в,д,е;

C) (ж)-а,д,е,г; (з)-б,в; (и)-д,е; (к)-б,в;

D) (ж)-а,д,е; (з)-в,г; (и)-б,д,е; (к)-б,в.

60. При хлорировании м-ксилола (а) и п-ксилола (б) наблюдается согласованная (в) или несогласованная (г) ориентация. При этом образуются органические продукты реакции в количестве 2 (д) или 1 (е). Найти соответствие.

A) (а)-в,д; (б)-г,е;

B) (а)-в,е; (б)-г,д;

C) (а)- г,е; (б)- в,д;

D) (а)-г,д; (б)-в,е.

61. Энергия σ-комплексов понижается, а их стабильность возрастает в ряду:

A) м-замещение > о-замещение > п-замещение;

B) п-замещение> о-замещение > м-замещение;

С) п-замещение> м-замещение > о-замещение;

D) о-замещение> п-замещение> м-замещение.

62. Какой продукт реакции образуется при бромировании 1-метил-4-изопропилбензола?

A) 1-метил-2-бром-4-изопропилбензол;

B) 1-метил-6-бром-4-изопропилбензол;

C) 1-метил-3-бром-4-изопропилбензол;

D) 1-метил-5-бром-4-изопропилбензол.

63. В каких соединениях атом хлора будет подвижным (а), а в каких малоподвижным (б)?

А) (а)-п-хлорнитробензол, 2,6-диметил-4-нитрохлорбензол; (б)-1-хлор-3,5-диметил-4-нитробензол;

В) (а)-п-хлорнитробензол, 1-хлор-3,5-диметил-4-нитробензол; (б)- 2,6-диметил-4-нитрохлорбензол;

С) (а) - 1-хлор-3,5-диметил-4-нитробензол; (б)- п-хлорнитробензол; 2,6-диметил-4-нитрохлорбензол;

D) (а)- 1-хлор-3,5-диметил-4-нитробензол; 2,6-диметил-4-нитрохлорбензол; (б)- п-хлорнитробензол.

64. Дезактивация у хлорбензола проявляется всех больше в положении:

А) пара-,

В) орто-,

С) мета-,

D) орто- и пара-.

65. У галогенов преобладает электронный эффект (а), который реакцию замещения электрофильного характера в аренах облегчает (б) или затрудняет (в). Найти соответствие.

А) (а)-отрицательный индуктивный, в;

В) (а)-положительный мезомерный, б;

С) (а)-отрицательный индуктивный, б;

D) (а)-положительный мезомерный, в.

Арилгалогениды

Ароматические галогенопроизводные разделяются по строению, свойствам и методам получения на 2 группы:

1) Соединения, содержащие атом галогена в ядре,

2) Соединения, содержащие атом галогена в боковой цепи.