Отдельные представители
Фенол (карболовая кислота). Бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом. На воздухе кристаллы розовеют вследствие окисления. С водой образует моногидрат С6Н5ОН · Н2О, который плавится при 16оС. Обладает антисептическими свойствами и применяется в виде 3-5% водного раствора исключительно наружно для дезинфекции инструментария, рабочих мест в медицинских учреждениях и т.д.
Резорцин (1,3-дигидроксибензол). Кристаллическое вещество, растворимое в воде. Обладает антисептическими свойствами. Менее токсичен, чем фенол, поэтому применяется в виде водных и водно-спиртовых растворов в концентрациях 2-5%, и в составе мягких лекарственных форм мазей (5-20% мази) наружно при кожных заболеваниях.
Пирокатехин (1,2-дигидроксибензол). Моно- и диметиловый эфиры (гваякол и вератрол соответственно) используются в производстве лекарственных препаратов. Пирокатехин является структурной основой гормона мозгового слоя надпочечников – адреналина и его аналога – норадреналина.
Адреналин 3′,4′–дигидроксифенил-2- метиламиноэтанол | Норадреналин 3′,4′–дигидроксифенил-2- аминоэтанол |
Оба вещества используют в качестве сосудосуживающих (симпатомиметических) средств.
Аминофенолы. Из этой группы соединений рассмотрим п-аминофенол, который можно получить восстановлением п-нитрофенола:
Они являются амфотерными соединениями: образуют соли с кислотами и растворяются в щелочах. Растворы п-аминофенола легко окисляются кислородом воздуха с образованием токсических соединений хиноидной структуры.
п-Аминофенол используется для получения азокрасителей, а также лекарственного препарата парацетамола, применяемого в качествежаропонижающего и болеутоляющего средства.
Вопросы для самоподготовки
1. Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов, имеющих состав С7H8O . Путём последовательных реакций получите их из бензола. Назовите все промежуточные продукты синтезов.
2. Сравните кислотные, основные и нуклеофильные свойства п-крезола и изомерного ему ароматического спирта. Каково их отношение к действию хлороводорода, водного раствора гидроксида натрия, металлического натрия, уксусной кислоты и уксусного ангидрида.
3. Объясните правило ориентации на примере взаимодействия фенола и резорцина с HNO3 и Br2/H2O.
4. Кумоловым синтезом получите фенол, а из него гидрохинон и пирокатехин. Как можно различить все три вещества?
5. Из бензола, используя реакцию Кольбе-Шмитта, получите салициловую и пара-амисалициловую кислоты.
6. Напишите и назовите все вещества, приведенные в схеме превращения:
бензол ® о-дихлорбензол ® о-дигидроксибензол ® о-метоксифенол ® 4-гидрокси-3 метоксибензальдегид
Дата добавления: 2020-10-01; просмотров: 337;