Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

Стехиометрия реакций нуклеофильного присоединения реагента: NuH к карбонильному соединению представляется следующим уравнением

Примерами реакций нуклеофильного присоединения, реализуемых по одному из вышеприведенных механизмов являются:

1. Кислотно-каталитическая реакция образования ацеталей и полуацеталей

Механизм образования полуацеталей согласуется с общим механизмом кислотно-каталитического нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

Вторичная реакция образования ацеталей является типичной кислотно-каталитической реакцией образования простого эфира

2. Образование гидратов альдегидов.

Механизм этой реакции подобен механизму образования полуацеталей. Положение равновесия зависит от структуры альдегидов и условий реакции.

3. Взаимодействие с гидросульфитом (бисульфитом) натрия

Катализатор в этой реакции не требуется, так как гидросульфит – анион в ионной паре соли является достаточно эффективным нуклеофильным агентом.

4. Замещение кислорода карбонильной группы на галогены.

Галогенирующими агентами по отношению к альдегидам и кетонам выступают галогениды фосфора, серы и др.