Реакции окисления карбонильных соединений

<19 20 212223 24 25 >

Альдегиды легко окисляются органическими окислителями (KMnO₄ в нейтральной и кислой среде, K₂Cr₂O₇ в кислой среде) до карбоновых кислот

В промышленном масштабе окисление осуществляется кислородом воздуха

при катализе солями Mn⁴⁺, Co³⁺, Ni³⁺ и др.

В качестве неорганических окислителей могут выступать также аммиачный раствор оксида серебра (реагент Толленса) и реактив Фелинга, который содержит комплексно связанный с винной кислотой Cu^2+.

Выделяющиеся в первой реакции металлическое серебро и во второй – красный оксид меди (I) являются тестами на альдегидную группу.

Кетоны к действию окислителей весьма устойчивы и окисляются лишь сильными окислителями при нагревании. Реакция имеет деструктивный характер: при окислении происходит разрыв С-С связи по обе стороны карбонильной группы

В этих реакциях используют те же окислители, что и при окислении альдегидов: неорганические окислители в препаративном органическом синтезе и кислород в промышленности.
Реакции окислительно-восстановительного диспропорционирования

В этих реакциях карбонильная группа проявляет двойственную функцию – окислителя и восстановителя.

Реакция Канницциаро

Альдегиды, которые не содержат водородных атомов при карбонильной группе реагируют в концентрированном водном растворе щелочи, давая 1 моль спирта и 1 моль карбоновой кислоты (в виде соли)

Поскольку формальдегид окисляется легче ароматических альдегидов возможна перекрестная реакция Канниццаро, в которой формальдегид окисляется в муравьиную кислоту, а ароматический альдегид восстанавливается до спирта

2. Реакция Тищенко.

<19 20 212223 24 25 >

Дата добавления: 2017-04-05; просмотров: 1149;