Механизм реакции диазотирования

1) ион нитрозония или нитрозоний-ион (N⁺ = O),

2) нитрозацидий-ион (H₂O⁺ – N = O),

3) оксид азота (O₂N – N = O),

4) азотистая кислота (HO – N = O).

Во всех случаях взаимодействие первичного ароматического амина с диазотирующей частицей приводит по синхронному механизму к первичному ароматическому нитрозоамину (Б.А.Порай-Кошиц, 1964 г.). Последний в кислой среде перегруппировывается в диазогидрат, находящийся в равновесии с диазокатионом:

NaNO₂ + HCl HO – N = O + NaCl

H HCl

Ar – N׃ + N⁺ = O Ar – NH – N = O Ar – N = N –OH ArN₂⁺Cl^–

H OH

ариламин арилнитрозоамин арилдиазогидрат арилдиазонийхлорид

(катион диазония)

Успех реакции диазотирования зависит как от концентрации наиболее энергичного диазотирующего агента, так и от основности амина. Иногда условия, оптимальные для диазотирующих частиц, не слишком благоприятные для достижения макимальных концентраций свободного амина.