Реакция азосочетания

H _••

O₂N N⁺ ≡ N Cl^– + _δ– N(CH₃)₂

хлористый п-нитрофенил N,N – диметиланилин (азосоставляюшая)

диазоний (диазосоставляющая)

H

O₂N N = N N(CH₃)₂ O₂N N = N N(CH₃)₂

Cl^– –HCl

σ – комплекс азокрасителя 4-нитро-4΄-диметиламиноазобензол

В случае первичных и вторичных ароматических аминов в нейтральной и слабокислой среде азогруппа вступает не в ароматическое ядро, а в аминогруппу за счет ее неподеленной электронной пары, образуя диазоаминосоединения:

H S_E2, СH₃COONa

N⁺ ≡ N + ׃N N = N – NH –

Cl^– H –NaCl, –CH₃COOH

хлорид фенилдиазония анилин диазоаминобензол

В избытке кислот при нагревании диазоаминосоединения распадаются и образуют аминоазосоединения.

HCl, t⁰

N = N – NH – N₂⁺ + NH₂

N = N NH₂

п-аминоазобензол

При взаимодействии с фенолами в щелочной среде образуется фенолят-ион, являющийся более мощным, чем гидроксигруппа, орто-, пара-ориентантом:

S_E2, HO^–

О = + N ≡ N⁺ HO N = N –

H Cl^– –HCl

фенолят-ион хлорид фенилдиазония п-оксиазобензол

Азосоединения, используемые для окрашивания каких-либо материалов, называют азокрасителями.

Азокрасители применяют в практике для окрашивания самых различных материалов, в первую очередь волокон (растительных, животных, синтетических) и тканей, а также пластмасс, резины, древесины, кожи и пищевых продуктов. Они используются при изготовлении лаков, покровных и полиграфических красок, а также в качестве индикаторов. Азокрасители являются наиболее широко распространенными и дешевыми синтетическими красителями и рассматриваются как производные азобензола:

С₆Н₅ – N = N – C₆H₅.

Значение реакции азосочетания заключается в том, что из бесцветных или слабоокрашенных исходных продуктов при простом смешивании их водных растворов (реже суспензий) могут быть получены азокрасители всех цветов и оттенков радуги – от желтых и оранжевых до зеленых и черных. Аппаратура для проведения реакций несложная. Реакцию проводят в деревянных или эмалированных чанах при перемешивании и обычной температуре.