Реакция бензоилирования

Введение ацила - бензоила (С₆Н₅СО ) в молекулу называется бензоилированием.

Наиболее часто в органическом синтезе применяют хлористый бензоил, который получают взаимодействием бензойной кислоты с хлористым тионилом:

O

С₆H₅ – COOH + SOCl₂ C₆H₅ – C + SO₂ + HCl

Cl

бензойная кислота хлористый хлористый бензоил

тионил

O

С₆H₅ – COOH + С₆Н₅О^–Na⁺ C₆H₅ – C + NaOH

O-C₆H₅

бензойная кислота фенолят натрия фенилбензоат

(бензойно-фениловый эфир)

Получение ангидридов

Ангидриды получают действием хлористого бензоила на соли бензойной кислоты:

O O

С₆H₅ – C + C₆H₅ – COONa С₆H₅ – C + NaCl

Cl O

C₆H₅ – C

O

хлористый бензоил бензоат натрия бензойный ангидрид

Взаимодействие с пероксидом натрия

При взаимодействии хлористого бензоила с пероксидом натрия получают пероксид бензоила:

O O

2 С₆H₅ – COCl + Na₂O₂ C₆H₅ – C – O – O – C – C₆H₅ + 2NaCl

хлористый бензоил пероксид натрия пероксид бензоила

Перекись бензоила применяют в качестве инициатора реакции полимеризации. Пероксид бензоила является белящим агентом для пищевых масел, жиров, муки.