Реакция Фриделя-Крафтса

О^δ–

С^δ+ Альдегидная группа является электроноакцепторным

Н заместителем, который обедняет электронной плотностью

_{δ+ δ+} бензольное кольцо по отрицательному индуктивному эффекту

_{δ– δ–} и по отрицательному мезомерному эффекту в виде π – π-

_δ+ сопряжения. В результате этих эффектов в орто- и пара-

– I, – M (π – π) положениях кольца по отношению к альдегидной группе

возникают частично положительные заряды, а в мета-положении локализуются частично отрицательные заряды. Отсюда следует, что реакции замещения электрофильного характера будут идти в м-положение бензольного кольца относительно альдегидной группы, а нуклеофильные реагенты будут атаковать о- и п-положения кольца, то есть альдегидная группа является ориентантом 2-го рода в реакциях замещения электрофильного характера и будет затруднять их течение.

Например, реакция нитрования бензойного альдегида – S_E2:

О O

С C

Н трудно H

+ HNO₃ + H₂O

NO₂

бензальдегид м-нитробензальдегид