Карбоксилирование соли бензойной кислоты

При карбоксилировании калиевой соли бензойной кислоты при 340⁰С и давлении 300 атм в присутствии катализатора гидрокарбоната калия получают терефталевую кислоту:

СООК СООК

КНСО₃

+ СО₂

СООК

бензоат калия терефталат калия (средняя соль)

Большое значение имеет терефталевая кислота для получения лавсана (терилена). Этот волокнистый полимер получают при взаимодействии диметилтерефталата с этиленгликолем. Диметилтерефталат, в свою очередь, образуется при реакции этерификации терефталевой кислоты с метанолом. Образующийся в конце химических превращений полимер – полиэтилентерефталат – с молекулярной массой 15 000 – 20 000 по своему качеству не уступает шерсти, что нашло его широкое применение в текстильной промышленности.

Важное условие реакции – это чистота терефталевой кислоты. Волокно формуется из расплавленного полимера при 170-175⁰С.

Схема химических превращений получения лавсана приводится ниже:

СООН 400⁰С [O]

НООС СООН H₃C CH₃

Cd, Zn

СООН

фталевая кислота терефталевая кислота п-ксилол

+2 СН₃ОН

– 2 Н₂О

2 НО – СН₂ – СН₂ – ОН

СН₃О – С С – ОСН₃

О О – 2 СН₃ОН

диметилтерефталат (диметиловый эфир фталевой кислоты)

НО – СН₂ – СН₂ – О – С С – О – СН₂ – СН₂ – ОН

О О

диэтиленгликолевый эфир терефталевой кислоты

n НО – СН₂ – СН₂ – О – С С – О – СН₂ – СН₂ – ОН

О О – n Н₂О

диэтиленгликолевый эфир терефталевой кислоты

О – СН₂ – СН₂ – О – С С – О – СН₂ – СН₂ –

О О n

полиэтилентерефталат

Лавсан в Англии называют териленом, США – дакроном. Прозрачные пленки из полиэтилентерефталата применяют в фотографии.