Дикарбоновые ароматические кислоты

Дикарбоновыми ароматическими кислотами называются такие органические соединения, в которых имеются две карбоксильные группы, связанные с ароматическим ядром.

Известны три изомерные бензолдикарбоновые кислоты:

СООН СООН СООН

СООН

СООН

СООН

фталевая кислота изофталевая кислота терефталевая кислота

(1,2-бензолдикарбоновая кислота) (1,3-бензолдикарбоновая кислота) (1,4-бензолдикарбоновая кислота)

Наибольшее значение имеет фталевая кислота, применяемая для получения глифталевых смол, красителей, пластификаторов, репеллентов и т. д.

Терефталевая кислота является исходным веществом для получения синтетического волокна лавсана.

Фталевая кислота

Получают фталевую кислоту окислением о-ксилола или окислением нафталина.

СН₃ [O] COOH

СН₃ COOH

о-ксилол фталевая кислота

О COOH

O₂,V₂O₅ O₂,V₂O₅

400⁰C 400⁰C

COOH

О

нафталин п-нафтохинон фталевая кислота

Фталевая кислота применяется, главным образом, для получения фталевого ангидрида:

О О

С С

ОН t^o О + H₂O

ОН С

С О

О

фталевая кислота фталевый ангидрид

Фталевый ангидрид расходуется для производства метилового, этилового, бутилового и других эфиров фталевой кислоты, которые применяются как пластификаторы для производства синтетических полимеров, например, поливинилхлоридов:

О О

С С

Н⁺ ОС₂Н₅

О + 2 С₂Н₅ОН ОС₂Н₅

С –2 Н₂О С

О О

фталевый ангидрид диэтилфталат

Диметилфталат является эффективным репеллентом, активно отпугивает комаров и гнуса:

О

С

ОСН₃

ОСН₃

С

О

Большинство фталевого ангидрида используется для производства полиэфирных смол, например, глифталей, которые применяются в качестве пленок и лаков.

Глифталевые смолы получают конденсацией глицерина и фталевого ангидрида:

CO –CO COOCH₂-CH(OH)-CH₂O–

nO + n HO-CH₂-CH(OH)-CH₂-OH

–nH₂O

CO n

фталевый ангидрид глицерин плавкая смола

CO –CO COOCH₂-CH-CH₂O–

0,5 n O O

OC

CO

– m H₂O OC

O

–CO COO-CH₂-CH- CH₂O–

m

неплавкая смола (сетчатый полимер)

Фталимид

Большое значение получило производное фталевого ангидрида – фталимид, соли которого используются для синтеза α-аминокислот, являющимися важнейшими биологически активными соединениями.

Получают фталимид взаимодействием фталевого ангидрида с аммиаком:

СО CO

О + NH₃ NH + H₂O

СО CO

фталевый ангидрид фталимид

Атом водорода имидогруппы вследствие сопряжения неподеленной пары электронов атома азота с карбонильными группами приобретает большую подвижность, поэтому легко замещается на металлы, образуя солеподобные соединения:

О O

С C

׃N H^δ+ + KOH N^– – K⁺ + Н₂О

C C

O O

фталимид фталимид калия