Образование магний-органических соединений и синтезы с ними

С металлами, в частности с магнием, ароматические галогенопроизводные образуют металлоорганические соединения почти с такой же легкостью, как и галогеноалканы:

C6H5 – Br + Mg C6H5 – MgBr

бромбензол бромистый фенилмагний

Полученные магнийорганические соединения используются в синтезе других веществ:

H2O

C6H5 – MgBr + СО2 C6H5 СО-ОMgBr С6Н5СООН + Mg(OH)Br

фенилмагний бромид бензоат магнийбромид бензойная кислота

HOH

C6H5 – MgBr + С2Н5 – СН = О С6Н5 – СН – C2H5 C6H5 – CH – C2H5

ОMgBr – Mg(OH)Br OH

фенилмагний бромид пропаналь 1-фенил-1-пропилат 1-фенилпропанол-1

бромидмагния

C6H5 – MgBr + J2 C6H5 – J + MgBrJ

фенилмагний бромид йодбензол йодистый вромид магния

4) Реакции в ядро – механизм реакции SE2

К реакциям в ядро, идущими по механизму SE2, относятся реакции хлорирования и нитрования хлорбензола. Реакции идут труднее у хлорбензола по сравнению с бензолом из-за большого отрицательного индуктивного эффекта атома галогена, который уменьшает электронную плотность в бензольном ядре. Атом галогена ориентирует электрофилы в орто- и пара-положения кольца относительно атома хлора, так как образующийся σ-комплекс стабилизируется в большей степени при замещении в орто- и пара-положениях по сравнению с мета-положением. Причем надо заметить, что пара-замещенных у хлорбензола образуется больше, чем орто-замещенных вследствие влияния отрицательного индуктивного эффекта атома хлора (индуктивный эффект по цепи убывает, и положительный заряд в орто- положении кольца будет больше, чем в пара-положении, следовательно, препятствий электрофилам в орто-положении будет больше, чем в пара-положении).

 

А) Хлорирование

Cl Cl Cl Cl Сl Cl

Cl+ H Cl

2 +2Cl+ 2 + + + Cl +

–2H+

H Cl Cl

хлорбензол π-комплекс σ-комплекс σ-комплекс п-дихлор- о-дихлор-

при п-замещении при о-замещении бензол бензол

       
   

 


Cl+ Cl+

H

Cl


H Cl

Б) Нитрование

Cl Cl Cl Cl Сl Cl

NO2+ H NO2

2 +2NO2+ 2 + + + NO2 +

2

–2H+

H NO2 NO2

хлорбензол π-комплекс

σ-комплекс σ-комплекс п-нитрохлор- о-нитро-

при п-замещении при о-замещении бензол хлорбензол

       
   

 


Cl+ Cl+

H

NO2


H NO2






Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1614; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2022 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.026 сек.