Фторпроизводные ароматических углеводородов

Фторпроизводныев ряду ароматических галогенопроизводных занимают особое положение вследствие высокой электроотрицательности атомов фтора. Отрицательный индуктивный эффект атома фтора преобладает над его положительным мезомерным эффектом – эффектом сопряжения неподеленной пары электронов атома фтора с ароматическим ядром. Поэтому атом фтора понижает электронную плотность бензольного кольца по индуктивному механизму. Вследствие этого во фторбензолах связь Саром. – Н приобретает кислотный характер по сравнению с бензолом, причем индуктивное влияние атома фтора уменьшается с расстоянием:

 

׃ F

H

δ+1 δ+1 > δ+2 > δ+3

δ+2

δ+3 H

H

фторбензол

–I, + M(p- π)

Введение атомов фтора в ароматическое кольцо и увеличение их числа снижает скорость реакций SE2 фторбензолов. Например, скорость реакции нитрования фторбензола в 8,5 раза ниже скорости реакции нитрования бензола, а скорость реакции сульфирования резко падает в ряду 1,4-дифторбензол – пентафторбензол.

Трифторметильная группа является сильным электрофильным заместителем, действующим по индуктивному механизму (–I).

 

F

C F СF3

F

 

Она понижает электронную плотность бензольного ядра в о- и п- положениях и направляет электрофил в м-положение кольца относительно атома фтора, что находится в соответствии с расчетными значениями распределения электронных плотностей.

F F F

C –0,0162 CF3 CF3 CF3

–0,0409 AlCl3 , SE2 Cl

3 +0,0188 + 3 Cl2 + +

+0,0012 – 3 HCl Cl

+0,0261 Cl

трифторбензол м-хлортрифтор- о-хлортрифтор- п-хлортрифтор-

бензол (80,2%) бензол (15,7%) бензол (4,1%)






Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1122; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2022 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.021 сек.