Тесты по самоконтролю знаний темы: «Арилгалогениды»

1. При галогенировании толуола а) на свету или б) в присутствии катализатора

реакция замещения идет в) в ядро, г) боковую цепь и имеет механизм

реакции д) S_E2 или е) S_R. Найти соответствие.

A) аге бвд

B) авд бге

C) агд бве

D) аве бгд

2. Подвижность галогена возрастает в ряду:

A) С₆Н₅C1 < CH₂=CH-C1 < CH₃-CH₂-C1 < CH₂=CH-CH₂-C1 < C₆H₅-CH₂C1

B) CH₃-CH₂-C1 < CH₂=CH-CH₂-C1 < C₆H₅C1 < C₆H₅-CH₂C1 < CH₂=CH-C1

C) CH₃-CH₂-C1 < CH₂=CH-C1 < C₆H₅C1 < C₆H₅-CH₂C1 < CH₂=CH-CH₂-C1

D0 C₆H₅C1 < C₆H₅-CH₂C1 < CH₂=CH-CH₂-C1< CH₂=CH-C1 < CH₃-CH₂-C1

3. Назвать продукты и механизмы реакций в цепочке превращений:

C1₂ 3HNO₃ C₂H₅OH

С₆Н₆ А В С

А1С1₃

A) А – хлорбензол, S_E2, В – 2,4,6-тринитрохлорбензол, S_E2,

С – 2,4,6 - тринитроэтоксибензол, S_N2 Ar .

B) А – хлорбензол, S_Е2, В – 2,4,6-тринитробензол, S_Е2,

С –2,4,6-тринитроэтилбензол, S_E2.

C) А – хлорбензол, S_N(E-A), В – тринитробензол симм., SE2,

С – этилфениловый эфир, S_N2.

D). а – хлорбензол, S_E2, В – 2,4,6-тринитробензол, S_N2, С – этоксибензол, S_E2.

4. Указать продукты и механизмы реакций:

CI₂ CI₂

A B+C

Fe Fe

А) А-хлорбензол, S_E2; В-о-хлорбензол (min), S_E2; C-n-хлорбензол (max) (S_E2)

В) А-о-оксихлорбензол (S_E2) ; В-о-хлорбензол (min), S_E2; C-_n-хлорбензол, (min),S_E2

С) А-хлорбензол, S_R; В-м-хлорбензол (S_N) , C-хлористый бензил, S_R

D) А-хлорбензол, S_N; В-о-хлорбензол (min), S_N; C- n-хлорбензол (max) S_N

5. Указать продукты и механизмы реакций:

CI

300⁰С, НОН Br₂

A B+C

Cu

А) А-фенол, S_N(E-A) ; В-о-бромфенол (S_E2); C-n-бромфенол (S_E2)

В) А-о-оксихлорбензол (S_E2) ; В-о-хлорфенол (S_E2) ; C-n-бромфенол (S_E2)

С) А-дегидробензол (Е); В-бромбензол (А_E) ; C-о-бромхлорбензол (S_E2)

D) А-фенол, S_N(E-A) ; В-м-бромфенол (S_N) ; C-м-бромхлорбензол (S_N)

6. Указать продукты и механизмы реакций:

CI

C₂Н₅ОН [Н]

A B

Cu

NO₂

А) А-n –нитроэтоксибензол, (S_N2 Ar); B- n-аминоэтоксибензол

В) А-2-этокси-4-нитрохлорбензол, S_E2; B-2--этокси-4-нитрохлорбензол

С) А-3- 4-нитрохлорбензол, S_E2; B-3--этокси-4-аминохлорбензол

D) ) А-n –этоксинитробензол, S_N2Ar; B- нитробензол

7. Подвижность хлора уменьшается в ряду:

А) С₆Н₅ –СН₂-CI > СН₂=СН- CI > С₆Н₅ – CI

В) СН₂=СН- CI > С₆Н₅СН₂CI > С₆Н₅ – CI

С) С₆Н₅CI > СН₂= СН- CI > С₆Н₅ СН₂CI

D) С₆Н₅ СН₂CI > С₆Н₅CI > СН₂=СН- CI

8. Указать продукты реакций:

CI СН₃CI CI₂ CI₂ CI₂

A B C Д

Na t⁰ t⁰ t⁰

А) А-толуол; В-хлористый бензил; С-хлористый бензилиден, Д-бензотрихлорид

В) А – ксилол; В – о-хлористый бензил; С – хлористый бензилиден; Д - бензотрихлорид

С) А – толуол; В – о-хлортолуол; С –n – хлортолуол; Д – м-хлортолуол

D) А – о-хлортолуол; В – 2,3-дихлортолуол; С – 2,3,4-трихлортолуол;

Д – 2,3,4,5 – тетрахлортолуол

9. Скорость галогенирования у алкилзамещенных бензола уменьшается в ряду:

A) СН₃- > СН₃СН₂- > (СН₃)₂СН- > (СН₃)₃С-;

B) СН₃- > (СН₃)₂СН- > СН₃СН₂- > (СН₃)₃С- ;

C) (СН₃)₃С- > СН₃СН₂- > (СН₃)₂СН- > СН₃-;

D) СН₃- < СН₃СН₂- < (СН₃)₂СН- < (СН₃)₃С-.

10. При хлорировании м-ксилола (а) и п-ксилола (б) наблюдается согласованная (в) или несогласованная (г) ориентация. При этом образуются органические продукты реакции в количестве 2 (д) или 1 (е). Найти соответствие.

A) (а)-в,д; (б)-г,е;

B) (а)-в,е; (б)-г,д;

C) (а)- г,е; (б)- в,д;

D) (а)-г,д; (б)-в,е.

11. Какой продукт реакции образуется при бромировании 1-метил-4-изопропилбензола?

A) 1-метил-2-бром-4-изопропилбензол;

B) 1-метил-6-бром-4-изопропилбензол;

C) 1-метил-3-бром-4-изопропилбензол;

D) 1-метил-5-бром-4-изопропилбензол.

12. В каких соединениях атом хлора будет подвижным (а), а в каких малоподвижным (б)?

А) (а)-п-хлорнитробензол, 2,6-диметил-4-нитрохлорбензол; (б)-1-хлор-3,5-диметил-4-нитробензол;

В) (а)-п-хлорнитробензол, 1-хлор-3,5-диметил-4-нитробензол; (б)- 2,6-диметил-4-нитрохлорбензол;

С) (а) - 1-хлор-3,5-диметил-4-нитробензол; (б)- п-хлорнитробензол; 2,6-диметил-4-нитрохлорбензол;

D) (а)- 1-хлор-3,5-диметил-4-нитробензол; 2,6-диметил-4-нитрохлорбензол; (б)- п-хлорнитробензол.

13. Дезактивация у хлорбензола проявляется всех больше в положении:

А) орто-,

В) пара-,

С) мета-,

D) орто- и пара-.

14. У галогенов преобладает электронный эффект (а), который реакцию замещения электрофильного характера облегчает (б) или затрудняет (в). Найти соответствие.

А) (а)-индуктивный отрицательный, в;

В) (а)-мезомерный положительный, б;

С) (а)-индуктивный отрицательный, б;

D) (а)-мезомерный положительный, в.

15. Указать продукты и механизмы реакций:

CI

300⁰С, НОН Br₂

A B+C

Cu

А) А-фенол, S_N(E-A) ; В-о-бромфенол (S_E2); C-n-бромфенол (S_E2)

В) А-о-оксихлорбензол (S_E2) ; В-о-хлорфенол (S_E2) ; C-n-бромфенол (S_E2)

С) А-дегидробензол (Е); В-бромбензол (А_E) ; C-о-бромхлорбензол (S_E2)

D) А-фенол, S_N(E-A) ; В-м-бромфенол (S_N) ; C-м-бромхлорбензол (S_N)

16. Подвижность хлора уменьшается в ряду:

А) С₆Н₅ –СН₂-CI > СН₂=СН- CI > С₆Н₅ – CI

В) СН₂=СН- CI > С₆Н₅СН₂CI > С₆Н₅ – CI

С) С₆Н₅CI > СН₂= СН- CI > С₆Н₅ СН₂CI

D) С₆Н₅ СН₂CI > С₆Н₅CI > СН₂=СН- CI