Реакции галогенирования.

Галогенирование альдегидов и кетонов происходят легко по типу реакции замещения. При этом галоген замещает наиболее подвижный водород у α- углеродного атома.

Пропионовый α-бромпропионовый

альдегид альдегид

Галогенпроизводные альдегидов и кетонов ядовиты и являются лакриматорами, раздражающими слизистые оболочки носа и глаз.

Биологическая роль карбонильных соединений

Биологическая роль альдегидов и кетонов в живых организмах значительна. В основном это сложные биологически активные вещества, участвующие в различных процессах. Так, кофермент – пиридоксаль фосфат участвует в реакциях обмена и синтеза α-аминокислот.

Альдегид ретиналь образуется как промежуточный продукт при окислении витамина А (ретинола) в процессе зрительного восприятия.

ретинол ретиналь

Непредельные циклические дикетоны (хиноны) входят в состав витаминов К, обеспечивающих нормальную свертываемость крови.

Витамин К ₂

Коферменты Q–убихиноны вхо

Входят в состав липидов клеточных мембран и играют большую роль в окислительно-восстановительных процессах сопровождающихся переносом электронов.

Кроме того, кетоны входят в состав молекул простагландинов, простоциклинов и стероидных гормонов, являющихся очень важными биорегуляторами. Некоторые альдегиды и кетоны встречаются в растениях.

Так, бензальдегид содержится в горьком миндале, в листьях черемухи, а бициклический кетон – камфора, имеющий структурную формулу следующего состава

Содержится в камфорном лавре, камфорном базилике. Применяется камфора в качестве лекарства, при подкожном введении, возбуждающего сердечную деятельность, а в виде мази, как антисептическое и противовоспалительное средство при ревматизме и других воспалительных процессах.

В процессе метаболизма в печени при окислении жирных кислот образуются так называемые «кетоновые или ацетоновые тела», представляющие собой смесь нескольких соединений, а именно

β-гидромасляная ацетоуксусная ацетон

кислота (β-оксомасляная

кислота)

В норме концентрация этих тел низка, (в моче -0,7-0,8 мг %), но при сахарном диабете или голодании количество их резко увеличивается, что может привести к коме, а также к другим патологическим процессам.