Реакции присоединения-отщепления на примере гидроксиламина, гидразина, аминов.

С аминами и их производными альдегиды и кетоны вступают в реакции присоединения-отщепления (табл. 2). При этом в 1-ой стадии происходит нуклеофильное присоединение (АN) реагентов по карбонильной группе, во 2-ой стадии, образующийся нестойкий продукт реакции, стабилизируется за счет отщепления молекул воды.

,

где X – NH2; OH R1 (AlK1, Ar) C6H5 – NH -

Часто реакции данного типа используются для идентификации альдегидов и кетонов, т.к. в результате образуются кристаллические вещества характерного цвета с четкими константами (табл. 2).

Таблица 2

№	Реагент: NH2–Х	Альдегид или кетон	Промежуточное соединение после реакции присоединения	Продукт реакции после отщепления Н2О
	Гидроксил амин			→     Оксим
	Гидразин	Где R – H AlK, Ar		→   Гидразон
	Фенилгидразин	- || -		→   Фенилгидразон
	Первичный амин	- || -		→     Имин (основание Шиффа)
	аммиак	формаль­дегид	Циклизация с отщеплением 6 молекул	Гексаметилен тетраамин (уро­тропин) дезинфицирующее средство при воспалении мочевых путей

В организме происходят реакции альдегидов и кетонов по типу присоединения-отщепления. Так восстановительное аминирование протекает в организме в ходе синтеза α-аминокислот. В качестве оксосоединений используются кетокислоты, восстанавливающим агентом является НАД-Н

α – кетоглутаровая к-та α – глутаминовая к-та

Альдегид пиридоксальфосфат – являющийся важным коферментом – активный участник реакции получения аминокислот. При этом в одной из стадий пиридоксальфосфат вступает в реакцию с аминокислотой с образованием имина.

Пиридоксальфосфат α-аминокислота имин пиридоксальфосфата

Вопрос 6.Реакция диспропорционирования

Ответ: