Реакции элементарных звеньев

Одной из характерных реакций лигнина является реакция замещения водорода в бензольном кольце. Например, при действии на лигнин хлора происходит реакция хлорирования (замещение атома водорода бензольного кольца на атом хлора) с образованием продуктов – хлорлигнинов, а при действии азотной кислоты – реакция нитрования (замещение атома водорода бензольного кольца на нитрогруппу) с образованием продуктов – нитролигнинов (рис. 12).

а)

б)

Рис. 12. Реакции элементарных звеньев: а) реакция хлорирования лигнина, б) реакция нитрования лигнина

Эти реагенты используют для делигнификации (удаления лигнина).

При хлорировании и нитровании лигнина могут также происходить реакции окисления, сопровождающиеся отщеплением метильной группы (реакция деметилирования), пропановой цепочки, деструкцией бензольных колец (рис. 13).

Продукты более глубокого окисления

–СН3ОН +НОН

Рис. 13. Реакции окисления на примере хлорлигнина

Хлор (в присутствии воды) применяют при отбелке технической целлюлозы для удаления из нее остаточного лигнина после варки. Также для отбелки технических целлюлоз можно применять такие окислители, как гипохлориты, кислород в присутствии щелочи, пероксиды и др.

Азотную кислоту используют для делигнификации древесины (удаления лигнина) при получении технической целлюлозы и в лабораторной практике для определения содержания в древесине холоцеллюлозы с использованием азотно-спиртовой смеси.