I. Реакции с выделением азота




1) Замещение диазогруппы на ОН (применяется для получения фенолов)

t0

C6H5N2Cl + HOH C6H5OH + HCl + N2

хлористый фенилдиазоний

2) Замещение на йод

охлаждение

ArN2Cl + KI N2 + KCl + ArI

хлористый разб. йодбензол

арилдиазоний водный

раствор

3) Замещение на хлор, бром, СN (цианогруппу), SCN (тиоцианатную группу) (реакция Зандмейера-Гаттермана)

(Cu2Cl2)

С6H5N2Cl N2 + C6H5Cl

хлористый хлорбензол

фенилдиазоний

С6H5N2Cl + KSCN KCl + N2 + C6H5SCN

роданид калия фенилтиоцианат

С6H5N2Cl + CuCN CuCl + N2 + C6H5CN

хлорная медь бензонитрил

4) Замещение на фтор проводится нагреванием сухого борфторида диазония (реакция Шимана 1927г.)

t0

[C6H5N+ N]B-F4 C6H5F + N2 + BF3

борфторидфенилдиазоний фторбензол трифторид бора

5) Замещение на водород (восстановление)

а) действием окисляющихся спиртов

C6H5N2Cl +   C6H6 +   + N2 + HCl
  этанол   уксусный ангидрид  

Все эти реакции имеют большое значение в тех случаях, когда ту или иную из перечисленных групп нельзя ввести прямым замещением в ароматическое ядро. Например,

  +NaNO2+2HCl -NaCl -2H2O C2H5OH
Триброманилин   хлористый трибромфенилдиазоний  
C2H5OH   + HCl + N2 +
      sim-трибромбензол
             





Дата добавления: 2020-10-14; просмотров: 152; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2022 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.016 сек.