II. Реакции диазосоединений без выделения азота

1) Реакция восстановления

[C6H5-N+ N]Cl + 4H C6H5-Nh-NH2 . HCl

хлористый фенилдиазоний фенилгидразин солянокислый

2) Реакция азосочетания – конденсация солей диазония с ароматическими аминами или фенолами с образованием азосоединений

а) с фенолами образуются оксиазосоединения

C6H5-N+ N +Cl + +NaOH NaCl + H2O +
  резорцин  
  2,4-диоксиазобензол

Реакция идет в слабощелочной среде (т.к. в сильно щелочной образуются неактивные антидиазотаты).

б) с первичными ароматическими аминами образуются первоначально диазоаминосоединения. Реакция идет в слабокислой среде (в сильнокислой среде реакция идет в обратном направлении).

C6H5N2Cl + H2N-C6H5 HCl + C6H5-N=N-NH-C6H5

хлористый фенилдиазоний диазоаминобензол (триазен)

При нагревании в присутствии соли анилина диазоаминобензол превращается в п-аминоазобензол.

(C6H5NH2 . HCl)
    п-аминоазобензол

в) со вторичными аминами также промежуточно образуется диазоаминосоединения

 

[C6H5-N+ N]Cl- +   HCl +  
хлористый фенилдиазоний метиланилин   диазометиламинобензол  
     
  п-метиламиноазобензол      
           

 

г) с третичными аминами сразу образуется азосоединение

C6H5-N+ N +Cl +   HCl +
фенилдиазоний хлорид   диметиланилин   п-диметиламиноазобензол

 

Реакции азосочетания происходят при температуре 0-250С. На скорость реакции и выход азосоединения сильно влияет на рН среды. Реакция азосочетания также открыта Гриссом в 1864 году и с середины 70-х годов применяется для получения азокрасителей.

 

Азосоединения

Простейшим представителем является азобензол.


Номенклатура

Названия производных азобензола составляют, беря за основу азобензол и указывая положение заместителей цифрами. Нумеруют оба кольца, начиная от азогруппы в сторону ближайшего расположения заместителей.

Одно кольцо (где имеется или ближе расположен к азогруппе старший заместитель) нумеруют обычными цифрами, другое со штрихами, например,

4-окси-4-азобензолсульфокислота

 

Получение

1.Реакция азосочетания (см. свойства диазосоединений)

 



Дата добавления: 2020-10-14; просмотров: 292; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2022 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.021 сек.