I. Реакции подвижного водорода в группе ОН

Физические свойства фенолов

В чистом виде фенолы - твердые бесцветные кристаллические вещества, иногда жидкости. Практически обычно окрашены, т.к. легко окисляются кислородом воздуха, образуя соединения хиноидного строения. Очень гигроскопичны. В воде растворяются ограниченно. Фенол при добавлении воды образует два слоя: воды в феноле и фенола в воде. Обладают характерным запахом (“карболка”). На кожу оказывают прижигающее действие.

 

Химически свойства фенолов

Обусловлены наличием сильного взаимного влияния групп ОН ароматического ядра.

Вследствие наличия р- -сопряжения, электронная плотность у кислорода уменьшается, ион притягивает к себе электроны от Н, группа ОН приобретает кислотные свойства и способна отщеплять Н+. ароматическое ядро обогащается электронами, наибольшее повышение электронной плотности наблюдается в о- и п-положении. Поэтому фенолы очень легко вступают в реакции электрофильного замещения.

 

I. Реакции подвижного водорода в группе ОН

1) Фенолы, в отличие от спиртов, проявляют вполне выраженные кислотные свойства.

а) образуют солеобразные соединения – феноляты со щелочью;

  + NaOH -HOH
     

б) могут диссоциировать как кислоты

H2O

C6H5OH C6H5O- + H+

Константа диссоциации меньше, чем у угольной кислоты, поэтому угольная кислота вытесняет фенолы из их солей (фенолятов).

Кфен.=1,3 . 10-10

К1

 

H2CO3 =4,3 . 10-7

К2 H2CO3 =5,6 . 10-11

С6H5Ona + H2CO3 C6H5OH + NaHCO3

в) с хлорным железом образуют комплексные феноляты, растворы которых в воде имеют характерные окраски (качественная реакция на фенолы в водной фазе). Так, фенол – фиолетовое окрашивание, п-крезол – синее, пирокатехин – зеленое.

3C6H5OH+FeCl3 3HCl+(C6H5O)3Fe H3[Fe(C6H5O)6] 3H++[Fe(C6H5O)6]3-

При добавлении щелочи, спирта, ацетона комплекс разрушается, и окраска исчезает.

г) образование нерастворимых фенолятов

    + (CH3COO)2Pb     + 2 CH3COOH
пирокатехин   фенолят свинца  

2) о-алкилирование фенолов приводит к образованию простых эфиров фенолов. Осуществляется чаще всего действием галоидных алкилов на феноляты.

C6H5Ona + ICH3 C6H5OCH3 + NaI

метилфениловый эфир

(анизол)

Например,

С6H5ONa + C2H5O-SO2-C6H5 C6H5O-C2H5 + NaO-SO2-C6H5

фенолят натрия этиловый эфир этилфениловый эфир натриевая соль

бензолсульфокислоты (фенетол) БСК

 

  + + NaOH   +CH3O-SO2-ONa+H2O
пирокатехин   диметилсульфат   гваякол (метиловый эфир пирокатехина) натриевая соль метоксисерной кислоты

 

3) о-ацилирование фенолов приводит к образованию сложных эфиров фенолов. Осуществляется обычным образом – действием хлорангидридов или ангидридов кислот на фенолы.

  С6H5ONa +     + NaCl
фенолят натрия хлорангидрид пропионовой кислоты     фенилпропианат  
  С6H5OH +     +  
фенол уксусный ангидрид   фенилацетат   ацетат натрия  
                     

 






Дата добавления: 2020-10-14; просмотров: 147; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2022 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.029 сек.