Г. АРОМАТИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ

Если карбоксильная группа кислоты соединена с углеродом бензольного (или другого ароматического) ядра, то такие кислоты называются ароматическими, например:

Двухосновные ароматические кислоты бензольного ряда представлены тремя изомерами:

Если количество заместителей бензольного ядра больше двух, то номеруют углероды бензольного ядра, начиная с углерода, имеющего карбоксил, например 2,4-дихлорбензойная кислота.

133.Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 3,5-динитробензойная кислота; б) п-хлорбензойная кислота; в) 2,4,5-трихлорбензойиая кислота; г) фенилуксусная кислота; д) о-фталевая кислота; е) 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (препарат 2,4-Д); ж) 2-метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота (препарат 2м-4х); з) фталевый ангидрид; и) α-нафтилуксусная кислота; к) β-хлор-α-нафтилуксусная кислота.

Способы получения

1) Ароматические кислоты получают окислением ароматических углеводородов, спиртов, альдегидов и кетонов, как известно, ароматическое ядро устойчиво к окислению.

134.Назовите кислоты, образующиеся при окислении следующих соединений: а) толуол; б) о-ксилол; в) п-метилбензальдегид; г) бензиловый спирт; д) п-нитротолуол; е) 2,4,6-тринитротолуол. ж) п-ксилол; з) симметричный триметилбензол; и) м-ксилол; к) о-нитротолуол.

2) Получение ароматических кислот через нитрилы и магнийорганические соединения аналогично получению предельных одноосновных кислот.

135.Напишите уравнения реакций взаимодействия цианистого калия со следующими соединениями. Назовите, какие кислоты получаются при омылении продуктов реакции:

а) бензилхлорид; б) фенилбромид; в) α-хлорнафталин; г) о-бромтолуол; д) м-нитрофенилхлорид; е) п-толилхлорид; ж) 3-бромнафталин; з) о-толилхлорметан.

136.Назовите кислоты, получающиеся при гидролизе продуктов реакции СО₂ со следующими соединениями:

а) п-метилфенилмагнийбромид; б) м-нитробензилмагнийхлорид; в) α-нафтилмагнийхлорид; г) β-нафтилмагнийбромид: д) о-толилмагнийбромид; е) п-метилбензилмагнийбромид; ж) 2-нитро-1-магнийбромбензол (2-нитрофенилмагнийбромид); з) 3-нитро-4-метил-1-магнийбромбензол (3-нитро-4-метилфеннлмагнийбромид).