Ароматические соединения

ОН

СН₃

СН=О СООН

ванилин бензойная кислота

В 1825 году Майкл Фарадей выделил пахучее вещество при термическом разложении рвании.во Вещество, названное Фарадеем «bicarburet of hydrogen» имело формулу С₆Н₆. В 1834 году Э.Митчерлих получил то же самое вещество с формулой С₆Н₆ при разложении бензойной кислоты и назвал его бензином. Это соединение, называемое сейчас бензолом, является родоначальником многих душистых веществ. Бензол, как и все другие структурно родственные ему соединения, стали называть ароматическими углеводородами. Однако наличие запаха не является признаком ароматичности. Например, соединения из класса терпенов имеют запах. С другой стороны многие бензоидные соединения (с бензольным кольцом) или вовсе не имеют запаха из-за малой упругости паров, или пахнут отвратительно. Серьезным аргументом против того, чтобы нюхать все подряд, является сравнительно недавнее открытие (в 1977 году), что бензол вызывает лейкемию.

Соединение с формулой С₆Н₆ или C_nH_n является ненасыщенным и можно ожидать, что оно склонно вступать в типичные для алкенов реакции присоединения, например, бромирование. Однако в отсутствие определенных катализаторов бензол инертен к брому, и даже, когда он реагирует с бромом, продуктом реакции не является С₆Н₆Br₆. Такая устойчивость бензола и его производных, несмотря на их высокую степень ненасыщенности, по отношению к брому и другим электрофилам, взаимодействие с которыми является типичными реакциями для алкенов, стала основным способом идентификации и определения ароматических соединений.

Например:

СН₂ СН₂

СН СН₂ + Br₂ CCl₄ Br – CH CH₂ Реакция типичная для

СН СН₂ 25⁰C Br – CH CH₂ алкенов

СН₂ CH₂

циклогексен 1,2-дибромциклогексан

CCl₄

+ Br₂ 25⁰C реакция не идет

бензол