Ароматические соединения

 

Существует группа соединений, называемых ануленами, с общей формулой СН.

Все эти соединения имеют циклическое строение и высоконенасыщенный характер. Здесь встречаются вещества и очень реакционноспособные, которые существуют мгновения, и соединения, напоминающие алкены, и другие.

 

 

 

[4]- анулен [6]- анулен [8]- анулен

(циклобутадиен) (циклогексатриен-1,3,5) (циклооктатетраен)

Еще сравнительно недавно считали, что частые купания вредны для здоровья. Чтобы скрыть явные последствия редких омовений, богатые люди натирали свое тело маслами и эссенциями, которые за их приятные и стойкие запахи назвали ароматическими. Одну из этих ароматических эссенций получали из размолотых бобов ванили, действующим началом которых был ванилин (сейчас его получают из отходов деревообрабатывающей промышленности). Ванилин родственен бензойной кислоте, и в подобном родстве видно первое связующее звено между бензолом и термином «ароматичность».

 

ОН

СН3

       
   


СН=О СООН

ванилин бензойная кислота

 

В 1825 году Майкл Фарадей выделил пахучее вещество при термическом разложении рвании.во Вещество, названное Фарадеем «bicarburet of hydrogen» имело формулу С6Н6. В 1834 году Э.Митчерлих получил то же самое вещество с формулой С6Н6 при разложении бензойной кислоты и назвал его бензином. Это соединение, называемое сейчас бензолом, является родоначальником многих душистых веществ. Бензол, как и все другие структурно родственные ему соединения, стали называть ароматическими углеводородами. Однако наличие запаха не является признаком ароматичности. Например, соединения из класса терпенов имеют запах. С другой стороны многие бензоидные соединения (с бензольным кольцом) или вовсе не имеют запаха из-за малой упругости паров, или пахнут отвратительно. Серьезным аргументом против того, чтобы нюхать все подряд, является сравнительно недавнее открытие (в 1977 году), что бензол вызывает лейкемию.

Соединение с формулой С6Н6 или CnHn является ненасыщенным и можно ожидать, что оно склонно вступать в типичные для алкенов реакции присоединения, например, бромирование. Однако в отсутствие определенных катализаторов бензол инертен к брому, и даже, когда он реагирует с бромом, продуктом реакции не является С6Н6Br6. Такая устойчивость бензола и его производных, несмотря на их высокую степень ненасыщенности, по отношению к брому и другим электрофилам, взаимодействие с которыми является типичными реакциями для алкенов, стала основным способом идентификации и определения ароматических соединений.

 

 

Например:

 

СН2 СН2

СН СН2 + Br2 CCl4 Br – CH CH2 Реакция типичная для

СН СН2 250C Br – CH CH2 алкенов

СН2 CH2

циклогексен 1,2-дибромциклогексан

 

CCl4

+ Br2 250C реакция не идет

 

бензол






Дата добавления: 2017-01-16; просмотров: 1018; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

Воспользовавшись поиском можно найти нужную информацию на сайте.

Поделитесь с друзьями:

Считаете данную информацию полезной, тогда расскажите друзьям в соц. сетях.
Poznayka.org - Познайка.Орг - 2016-2021 год. Материал предоставляется для ознакомительных и учебных целей.
Генерация страницы за: 0.024 сек.