XIII. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ И ЖИРЫ

А. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

Сложные эфиры - это продукты замещения водорода карбоксила кислот на углеводородные радикалы. Названия их составляются из названий углеводородного радикала и кислоты:

Названия сложных эфиров можно также составлять подобно названиям солей. Соли муравьиной кислоты называются формиатами,уксусной - ацетатами,пропионовой -пропионатами,масляной - бутиратами,щавелевой - оксалатами,лимонной - цитратамии т, д.

Соответственно называют и сложные эфиры:

138.Напишите структурные формулы следующих сложных эфиров и дайте им другие названия:

а) этилацетат; б) метилбутират; в) изопропилформиат; г) пропилпропионат; д) изопропил-изобутират; е) этилвалерат; ж) пропилнитрат; з) масляноэтиловый эфир; и) этиловый эфир изомасляной кислоты; к) диэтилсульфат; л) диэтилфосфат; м) циклогексилфосфат.

Способы получения

1)Строение сложных эфиров доказывается их получением при действии алкилгалогенидов на соли кислот,или 2) при действии алкоголятов спиртов на галогенангидриды кислот:

139.Напишите уравнения реакций получения следующих сложных эфиров а) из солей карбоновых кислот и алкилгалогенидов; б) из галогенангидридов кислот и алкоголятов соответствующих спиртов:

а) изопропилбутират; б) масляноэтиловый эфир; в) пропилацетат; г) уксусно-втор-бутиловый эфир; л) этилвалерат; е) пропионовоизобутиловый эфир; ж) изопентилформиат (одним способом, ибо галогенангидрид и ангидрид метановой кислоты неустойчивы, не получены); з) изомасляноэтиловый эфир.

3. Сложные эфиры получают реакцией этерификации кислот первичными и вторичными спиртами 4) ацилированием спиртов и фенолов галогенангидридами и ангидридами кислот. Так, в частности, получают сложные эфиры третичных спиртов и фенолов:

140.Приведите уравнения и механизм реакций получения сложных эфиров, приведенных в упражнении 139.а) этерификацией карбоновых кислот соответствующими спиртами; б) ацилированием спиртов ангидридами; в) галогенан гидридам и кислот.

Промышленное значение имеет 5) присоединение карбоновых кислот к алкенам (в присутствии трехфтористого бора) и 6) ацетилену (при 200°С в присутствии солей кадмия и цинка):

141.Приведите уравнения и механизм реакций ацетилирования а) хлористым ацетилом; б) уксусным ангидридом следующих соединений: а) триметилкарбинол; б) о-крезол; в) метилэтилкарбинол; г) м-крезол; д) метилдиэтилкарбинол; е) п-крезол; ж) 2-метилбутанол-2; з) фенол.