Индивидуальные задания по разделам

Опыт показывает, что индивидуальные задания, выданные студентам в самом начале преподавания курса с проверкой их выполнения по мере прохождения материала, стимулирует учебный процесс, повышают активность студентов на занятиях и консультациях.

Для выполнения индивидуальных заданий необходимо пользоваться всей рекомендованной литературой.

Представленные ниже задания по углеводородам имеют 120 вариантов, которым соответствуют следующие номера упражнений:

1.Приведите формулы и названия по известным номенклатурам всех изомеров нонана с пятью атомами углерода в длинной цепи, в том числе с двумя четвертичными атомами.

2.Приведите формулу и названия по известным номенклатурам триммера, образующегося при полимеризации пропилена в присутствии кислых катализаторов.

3.Приведите все известные вам способы получения пропана.

4.Метилацетилен пропустили в однонормальный раствор натрия в жидком аммиаке. Продукт реакции прореагировал с хлористым изобутилом. Напишите уравнения реакций и назовите продукты.

5.Какие продукты полного и неполного гидрогалогенирования 2,3-диметилбутадиена-1,3 могут быть получены при взаимодействии этого углеводорода с хлористым водородом? Приведите механизм реакции.

6.Напишите схемы возможного образования молекул алифатических терпенов мирцена и оцимена из двух молекул изопрена, покажите разрывы связей и передвижение групп атомов.

7.Этилциклопропан, взаимодействуя с бромом, дает продукт присоединения брома, у которого один атом брома находится у вторичного атома углерода. Какой углеводород образуется при обработке дибромалкана спиртовой щелочью? Приведите механизмы реакций.

8.При пропускании паров гептана над оксидом хрома (III)или платинированным углем образуется ароматический углеводород. Напишите нитрование последнего с образованием сначала моно-, затем ди- и, наконец, тринитропроизводного. Приведите механизм и объясните ориентирующее действие заместителей.

9.Напишите формулы соединений, соответствующие приведенным ниже названиям, и исправьте эти названия, если они даны с нарушением правил систематической номенклатуры:

10.а)2,3-диметил-2-этилбутан; б) 3,4-диметил-З-этилпентан; в) 2-метил-2,4-диэтилпентан; г) 2,2,5-триметил-4-этилгексан.

11.Алкен, полученный каталитическим дегидрированием изобутана, обработан хлорноватистой кислотой. Назовите алкен по известным номенклатурам приведите уравнения и механизм наблюдаемых реакций.

12.Этен и пропен могут быть получены из соответствующих спиртов дегидратацией: а) в паровой фазе; б) в жидкой фазе. Приведите схемы и условия этих реакций.

13.Продукт реакции диметилацетилена с металлическим натрием при высокой температуре прореагировал с хлористым этилом. Назовите конечный продукт по известным номенклатурам.

14.Объясните легкость полимеризации диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями. Приведите схему полимеризации пентадиена-1,3.

15.Объясните наличие озона в воздухе сосновых лесов уравнениями соответствующих реакций.

16.Из какого дибромалкана при действии цинковой пыли образуется метилциклопентан. В каких условиях из метилциклопентана можно получить циклогексан?

17.Стирол получают из бензола через этилбензол. Приведите уравнение, условия и механизм реакции получения этилбензола. Напишите уравнение реакции полимеризации стирола в полистирол.

18.Для повышения октанового числа моторного топлива применяются синтетически получаемые алканы с указанными ниже строениями углеродного скелета:

19.Какой общей структурной особенностью отличаются эти углеводороды? Назовите их по известным номенклатурам.

20.Имея изобутан, хлор и металлический натрий, получите изооктан, приведенный в упражнении

21.Метилэтилэтилен (симметричный), взаимодействуя с бромом, дает дибромалкан. Последний при обработке спиртовым раствором едкого натра (каков механизм?) образует углеводород. Назовите этот углеводород по известным номенклатурам.

22.Назовите по известным номенклатурам углеводород, полученный при действии на бромистый аллил цинковой пыли в спиртовом растворе.

23.Сравните основные способы получения дивинила и изопрена в промышленности. Какой из них является наиболее выгодным?

24.Терпинеол с запахом сирени находит широкое применение в парфюмерии. Приведите уравнения и условия реакций получения его из скипидара

25.Приведите структурные формулы всех изомеров (включая и пространственные) циклопарафинов состава С₅Н₁₂. Предложите методы их получения из соответствующих веществ.

26.1-метил-2-этилциклогексан может быть превращен в ароматический углеводород. Приведите урав­нение и условия этой реакции. Напишите уравнение реакции нитрования этого углеводорода до мононитро-производного. Приведите механизм и объясните направление этой реакции.

27.Напишите формулы и назовите по известным номенклатурам все изомеры нонана с шестью атомами углерода в длинной цепи, содержащей четвертичный углеродный атом.

28.При каталитическом дегидрировании бутана выделен один из бутиленов (С₄ Н ₈), озонид которого при разложении водой наряду с перекисью водорода дает только одно вещество – уксусный альдегид.

29.Напишите превращения и назовите бутилен по известным номенклатурам.

30.2-метилпентен-2 и З-метилпентен-2 различают озонолизом, то есть их по отдельности озонируют и их озониды разлагают водой. При этом получающиеся продукты бывают совершенно разные. Напишите уравнения реакций озонолиза этих алкенов.

31.Какие соединения образуются при взаимодействии ацетилена с следующими веществами: а) синильной кислотой; б) уксусной кислотой; в) этиловым спиртом. Приведите уравнения и условия соответствующих реакций.

32.Что такое сопряженные системы связей? Имеются ли они у следующих углеводородов: а) пентадиена-1,4; б) винилбензола; в) аллилбензола; г) 2-метилпентадиена-2,4?

33.Продукт взаимодействия циклобутана с бромом обработан спиртовым раствором едкого кали. Напишите уравнения и механизмы превращений и назовите продукты.

34.Пентадиен-1 при взаимодействии с водой в присутствии 20%-ной серной кислоты дает продукт гидратации по двойным связям. Приведите уравнение и механизм реакции, назовите полученное вещество.

35.Назовите один из гомологов бензола состава C₉H₁₂, если при его окислении хромовой смесью была получена терефталевая кислота, а при его окислении в более мягких условиях (азотной кислотой) была выделена п-толуиловая кислота:

36.Приведите формулы всех изомеров декана, не имеющих четвертичных углеродных атомов, но содержащих в самой длинной цепи пять атомов углерода. Назовите их по известным номенклатурам.

37.Приведите все известные методы получения пропилена в промышленности. Объясните, какой из приведенных нами способов наиболее выгодный.

38.Какое соединение получится, если на 1,2-дибромпропан подействовать цинковой пылью, полученное соединение обработать бромистым водородом (каков механизм?), а затем металлическим натрием по Вюрцу. Назовите конечный продукт по известным номенклатурам.

39.Углеводород, образующийся при обработке 1,1-дибром-пропана 25%-ным раствором едкого кали в спирте, пропустили через: а) бромную воду и б) аммиачный раствор однохлористой меди. Приведите уравнения и механизмы реакций, назовите продукты.

40.Напишите формулы всех изомерных диеновых углеводородов, образующих при гидрировании 2-метилпентан. К какому типу диеновых углеводородов следует отнести каждый изомер?

41.При термической полимеризации бутадиена-1,3 наряду с высокомолекулярными полимерами образуется димер циклического строения. При гидрировании этого димера над платиновым катализатором образуется этилциклогексан. Напишите схему димеризации бутадиена-1,3 с образованием этого циклического димера. Дайте название этому димеру.

42.Предложите способ получения 1,2-диметилциклобутана. Приведите формулы изомеров этого углеводорода.

43.Один из двух углеводородов, полученных по реакции Вюрца-Фиттига из хлористого изопропила и продуктов хлорирования толуола на холоде в присутствии катализатора, употребляется в качестве душистого вещества при изготовлении зубных паст. Приведите уравнения и механизм наблюдаемых в этой задаче реакций. Назовите это душистое вещество.

44.Найдите формулы одних и тех же соединений, отличающихся друг от друга только различным способом написания:

45.Приведите их названия по известным номенклатурам.

46.Имея пропан, хлор и металлический натрий в качестве реагентов, получите диметилпропилметан. Какие побочные продукты образуются в реакции получения диметилпропилметана?

47.Получите несимметрический метилэтилэтилен всеми известными методами и назовите его по систематической номенклатуре.

48.В каких условиях протекает реакция Кучерова? Какое она имеет значение в промышленности? Напишите уравнение и возможный механизм этой реакции для ацетилена и метилизопропилацетилена.

49.С.В.Лебедев, изучавший процесс гидрирования диенов в присутствии платины, нашел, что в результате взаимодействия одного моля изопрена с одним молем водорода образуется смесь, содержащая 30% изопентана, 12% изопропилэтилена, 13% несимметрического метилэтилэтилена и 30% исходного изопрена. Напишите схему образования указанных соединений из изопрена.

50.В продукте присоединения брома к метилциклопропану один атом брома находится у вторичного атома углерода. Приведите уравнение реакции полимеризации алкадиена, полученного при дегидрогалогенировании этого продукта. Напишите превращения, назовите продукты.

51.В чем сущность правила Марковникова? Объясните его на примере присоединения к пропилену хлористого водорода и хлорноватистой кислоты. В каких условиях это правило не соблюдается?

52.В присутствии катализатора безводного хлорида алюминия реагируют толуол и хлористый этил. Приведите уравнение и механизм реакции. Напишите уравнения окисления получившихся веществ до соответствующих ароматических кислот.

53.Приведите формулы и названия по известным номенклатурам всех изомеров нонана с пятью атомами углерода в длинной цепи, не имеющих четвертичных атомов углерода.

54.Какие монобромпроизводные образуются при бромировании диизопропилметана. Назовите их по известным номенклатурам. Приведите механизм реакции.

55.Напишите уравнения и механизм реакций, происходящих при нагревании в спиртовом растворе щелочи монобромпроизводных предыдущей задачи. Имеют ли полученные алкены геометрические изомеры?

56.Приведите все известные вам химические свойства бутана-1.

57.Советский каучук «буна-С», находящий большой спрос на мировом рынке, образуется сополимеризацией дивинила со стиролом. Напишите уравнение реакции сополимеризации этих двухвеществ.

58.Предложите схему синтеза циклопентена, исходя из 1,5-дибромпентана (через циклопентан).

59.Спирт гераниол, душистое вещество герани, роз является продуктом присоединения воды к алифатическому терпену — мирцену. Приведите схему и механизм возможного образования гераниола из мирцена согласно теории Ильинского - Тиле.

60.Получите этилбензол тремя - четырьмя способами.

61.Углеводород, полученный по реакции Вюрца из бромистого этила и бромистого изопропила, был нагрет под небольшим давлением с разбавленной азотной кислотой (реакция Коновалова). При этом получилось вещество состава C₅Н₁₁NО₂. Напишите превращения и назовите продукты.

62.Какие непредельные углеводороды могут образоваться при термическом дегидрировании н-бутана, учитывая, что в процессе реакции может иметь место и разрыв углерод-углеродной связи. Приведите схемы возможных реакций.

63.Приведите формулы и названия по известным номенклатурам всех изомеров пентена. Укажите, какие из них существуют в виде геометрических изомеров.

64.Углеводород состава С₅Н₈ был получен при нагревании 1,1-дибром-3-метилбутана в 25%-ном растворе едкого кали в спирте. Каков механизм? Напишите уравнение реакции гидрирования водородом (1 моль) над палладием селективного действия. Назовите углеводороды.

65.Изопропилэтилен при гидратации дает спирт. Если этот спирт подвергать дегидратации, получается другой углеводород. Объясните этот факт. Напишите уравнения и механизмы превращений и назовите углеводороды.

66.При действии на 2,6-диметилоктатриен-2,5,7 натрия и спирта образуется 2,6-диметилоктадиен-2,6. Как объяснить образование этого соединения?

67.Углеводород, полученный по реакции Вюрца из хлористого этила и монохлорпроизводного гексана (продукта хлорирования гексана), при нагревании с платиновой чернью при 300° дает ароматический углеводород. Напишите превращения и назовите продукты.

68.Напишите уравнения, условия и механизм реакций получения из бензола мета-хлорнипробензола.

69.Дайте названия по известным номенклатурам углеводородам, имеющим приведенные ниже угле­родные скелеты:

70.Напишите уравнение реакции гидратации этилена. Приведите механизм и условия этой реакции и значение ее в народном хозяйстве.372.

71.При слабом нагревании дымящая серная кислота легко реагирует с изоалканами, содержащими водород при третичном атоме углерода, с образованием сульфокислот. Напишите уравнение реакции сульфирования алкана, полученного гидрированием изопропилацетилена в присутствии ни­келевого катализатора.

72.Дибромалкан, полученный при бромировании изопропилэтилена, был обработан 25%-ным раствором едкого натра в спирте. Каков механизм? Полученный углеводород пропустили в аммиачный рас­твор хлорида меди (I), выпал красный осадок. Напишите превращения и назовите продукты.

73.При полимеризации бутадиена-1,3 при температуре 150°С наряду с высокомолекулярным полимером образовался димер циклического строения. При озонолизе этого димера образуется только ян­тарный альдегид:

74.Приведите схему димеризации.

75.Приведите формулы и названия пространственных изомеров углеводородов, полученных при взаи­модействии 1,4-дибром-2,3-диметилбутана с цинковой пылью.

76.Напишите уравнение реакции окисления ароматического углеводорода, образующегося при полимеризации метилацетилена. Приведите условия наблюдаемых реакций.

77.Углеводород состава C₈H₁₀ при энергичном окислении дает бензойную кислоту. Приведите уравнение и условие реакции гидрирования этого углеводорода.

78.Если представляется несколько возможностей для выбора самой длинной цепи, то для названия по систематической номенклатуре выбирают ту цепь, в которой имеется наибольшее число заместителей. Дайте возможные названия для следующих соединений и выберите наиболее правильные:

79.Напишите уравнения реакции получения 2-метил-бутана двумя-тремя методами.

80.При разложении озонида алкена водой получается единственное органическое вещество - уксусный альдегид:

81.Приведите формулы геометрических изомеров алкена.

82.Какое соединение образуется при последовательной обработке бутина-1 амидом натрия и йодистым вторичным бутилом?

83.Какие продукты могут образоваться при взаимодействии изопрена с бромистым водородом? Приведите названия всех возможных продуктов, и механизм реакции.

84.D-лимонен при действии абсолютно сухого хлорида водорода присоединяет эквимолярное количество хлорида водорода. При этом образующееся вещество содержит асимметрический атом углерода. Какое строение следует приписать продукту присоединения? Каков механизм реакции?

85.Приведите уравнения, условия и механизмы полимеризации изобутилена. Какие продукты образуются в тех или иных условиях?

86.Какой продукт получается при энергетическом окислении ароматического углеводорода, образующегося при полимеризации этилацетилена? Приведите условия этой реакции.

87.Приведите формулы и названия по известным номенклатурам всех изомеров октана с шестью атомами углерода в длинной цепи.

88.Приведите все известные вам химические свойства нормального бутана.

89.При действии хлорноватистой кислоты на этиленовый углеводород состава С₅Н₁₀ было выделено вещество следующего строения:

90.Как называется реакция присоединения к алкенам хлорноватистой кислоты. Каков ее механизм? Назо­вите углеводород по известным номенклатурам.

91.Ацетиленовые углеводороды способны к реакциям присоединения спиртов и фенолов. В каких ус­ловиях идет эта реакция? Напишите уравнения реакций присоединения к ацетилену: а) винного спирта СН₃—СН₂—ОН); б) фенола (С₆Н₅—ОН). Приведите механизм.

92.В результате присоединения одного моля брома к одному молю углеводорода состава С₅Н₁₀ был выделен 2,5-дибромгексен-З, - строение которого было установлено озонолизом. Приведите структурную формулу исходного углеводорода, механизм реакции и формулу продукта, получаемого при озонолизе 2,5-дибромгексена-3.

93.Приведите структурные формулы всех изомеров (включая и геометрические) циклопарафинов эмпирической формулы С₅Н₁₀.

94.Монохлорпроизводное образованное при хлорировании изобутана, прореагировало с толуолом в присутствии безводного хлористого алюминия. Напишите уравнения (механизмы) реакций, назовите полученные конечные продукты.

95.Приведите уравнение и механизм реакции нитрования ортоэтилтолуола до мононитропроизводного. Укажите ориентирующее действие заместителей.

96.Приведите формулы и названия по известным номенклатурам всех изомеров октана с пятью атомами углерода в самой длинной цепи.

97.Какие монохлорпроизводные могут образоваться при хлорировании н-пентана? Назовите их по известным номенклатурам.

98.При пропускании паров вторичного изоамилового спирта (строение приведено ниже) над оксидом алюминия при температуре выше 400°С получен углеводород. Назовите его по известным номенклатурам. Есть ли у него геометрические изомеры?

99.Приведите схему получения метилацетилена из пропилового спирта с помощью последовательных реакций дегидратации, галогенирования и дегидрогалогенирования. Приведите условия и механизмы этих реакций.

100.Какие соединения образуются при взаимодействии бромистого водорода с изопреном в соотноше­нии 1:1? Приведите уравнения и механизмы реакций. Какие из полученных соединений могут находиться в виде геометрических изомеров?

101.Получите метилциклогексан тремя известными способами.

102.При хлорировании этилбензола на ярком свету и нагревании образовалось монохлорпроизводное. Какие продукты получатся, если оно прореагирует с этилбензолом в присутствии безводного хлорида алюминия? Приведите уравнения и механизмы реакций.

103.Предложите схему получения из бензола метанитротолуола, имея бензол и все необходимые реактивы. Приведите механизмы реакций.

104.Приведите формулы и названия по известным номенклатурам всех изомеров гептана с шестью атомами углерода в самой длинной цепи.

105.При взаимодействии концентрированной серной кислоты при температуре 170°С и выше со вторичным амиловым спиртом приведенного ниже строения получается углеводород. Каков механизм? Приведите его названия по известным номенклатурам. Имеет ли углеводород геометрические изомеры?

106.Для каких углеводородов характерна реакция полимеризации? Напишите схему полимеризации этилэтилена в разных условиях. Приведите механизмы.

107.Изобутилацетилен при пропускании в однонормальный раствор металлического натрия в жидком аммиаке дает продукт взаимодействия. Напишите уравнение реакции этого продукта с хлористым вторичным бутилом. Назовите полученное вещество по известным номенклатурам.

108.Хлор прореагировал с бутадиеном в соотношении 1:1. Каков механизм реакции? Какие два продукта при этом образуются? Можно ли озонолизом отличить их друг от друга?

109.1,5-дибромгексан реагирует с цинковой пылью с образованием углеводорода. Напишите уравнение реакции этого углеводорода с бромом. Какие изомерные монобромпроизводные могут образоваться при этом? Каков механизм реакции?

110.Приведите качественные реакции на алкены объясните правило Марковникова и перекисный эффект Хараша.

111.Получите орто-этилтолуол по реакции Густавсона-Фриделя-Крафтса. Какие побочные продукты реакции при этом образуются? Каков механизм реакции?

112.Какие монохлорпроизводные могут образоваться при хлорировании 2-метилбутана? Назовите их по известным номенклатурам. Приведите механизм реакции.

113.Приведите формулы и названия по известным номенклатурам всех изомеров гептена с одним четвертичным атомом углерода. Какие из них обладают геометрической изомерией?

114.Имея бромистый изопропил в качестве одного из исходных веществ, получите по реакции Вюрца изобутан.

115.Углеводород состава С₄Н₆ дает осадок при пропускании через аммиачный раствор гидроксида серебра. Если этот углеводород нагреть в спиртовом растворе щелочи и выделить снова, то эмпирическая формула углеводорода остается неизменной - С₄Н₆, но он уже не реагирует с аммиачным раствором гидроксида серебра. Объясните это явление.

116.Приведите методы получения алкадиенов с сопряженными связями, исходя из ацетилена и необходимых реагентов.

117.Приведите формулы моноциклических терпенов. Дайте им названия как производным метана.

118.Назовите все изомеры различных гомологов циклобутана и циклопропана обшей формулы С₆Н₁₂.

119.Бромистый орто-толил, взаимодействуя с металлическим натрием и бромистым этилом, образует ароматический углеводород. Напишите уравнение реакции этого углеводорода со смесью концентрированных серной и азотной кислот при температуре 50 — 55°С. Приведите механизм.

120.Приведите формулы и названия по известным номенклатурам всех изомеров гептана с пятью атомами углерода в самой длинной цепи.

121.Приведите уравнение реакции сульфирования изопентана, полученного при взаимодействии хлорида изопропила и хлорида этила с металлическим натрием.

122.Назовите по известным номенклатурам углеводороды, образующиеся при дегидратации предельных спиртов следующего строения:

123.Какие из полученных углеводородов обладают геометрической изомерией? Приведите механизм дегидратации.

124.С помощью, каких реакций из симметрического диметилэтилена можно получить диметилацетилен и из диметилацетилена снова получить диметилэтилен? Приведите механизмы реакций.

125.Какие изомеры имеет углеводород, полученный при действии цинковой пыли в спиртовом растворе на дихлоралкан, в свою очередь полученный взаимодействием 1,4-пентадиена с избытком хлористого водорода. Приведите механизмы реакций.

126.Напишите уравнения реакций бромирования циклопропана, циклобутана, циклопентана и циклопентена. Объясните направление и механизм каждой реакции.

127.Монохлорпроизводное, полученное при хлорировании толуола на холоде в присутствии катализатора, прореагировало с бензолом в присутствии безводного хлорида алюминия. Назовите получившийся продукт. Приведите механизмы реакций.

128.Приведите уравнения реакций получения и применения о-, м-, и п-ксилолов.

129.Какие монохлопроизводные могут образоваться при хлорировании 2,2,4-триметилпентана. Назовите их по известным номенклатурам. Рассчитайте выходы.

130.Приведите формулы и названия по известным номенклатурам всех изомеров гексена с двумя третичными атомами углерода.

131.Бутен-1 и бутен-2 отличают друг от друга реакцией озонирования и разложения озонидов водой, или озонолизом. Напишите структурные формулы озонидов этих