Получение производных пурина

Хлорирование мочевой кислоты хлороксидом фосфора приводит к 2,6,8-трихлорпурину. Атомы азота активируют молекулу пурина по отношению к нуклеофильным реагентам и обусловливают подвижность атомов галогена в положениях 8, 2, 6, причем в этом ряду она увеличивается.

2,6,8-Трихлорпурин при энергичном восстановлении превращается в пурин, а при гидроксилировании и аминировании образуются различные окси- и аминопроизводные пурина:

OH

C N

N CH

C – OH

C CH

HO N N

H

POCl₃

Cl NH₂

C N C⁶ N C N

N C [H] N C 2NH₃ N C

CH C⁸ – Cl C–Cl

C C ²C C –NH₄Cl C C

N N Cl N N Cl N N

H H H

пурин 2,6,8-трихлорпурин 2,8-дихлор-6-аминопурин

[H] NH₂

C N

N C

CH KOH –KCl

CH C

N N

H

Аденин

OHOH OH

C N C N C N

N C KOH N C 2NH₃ N C

C– Cl –KCl C– Cl –NH₄Cl C– Cl

C C C C C C

HO N N Cl N N H₂N N N

H H H

8-хлор-2,6-диоксипурин 2,8-дихлор-6-оксипурин 8-хлор-2-амино-6-оксипурин

[H] [H] [H]

OH OH OH

C N C N C N

N C N C N C

CH CH CH

C C HC C C C

HO N N N N H₂N N N

H H H

O O O

C N C N C N

HN C HN C HN C

CH CH CH

C C HC C C C

O N N N N H₂N N N

H H H H

ксантин гипоксантин гуанин