Конденсацией мочевины и этилового эфира циануксусной кислоты

Продукт реакции – цианацетилмочевина под действием щелочи изомеризуется в 4-аминоурацил. Его нитрование и восстановление дает 4,5-диаминоурацил, образующий при сплавлении с мочевиной мочевую кислоту:

H H C₂H₅O O O O

N C H C H C⁶ HNO₃

+ –C₂H₅OH N CH₂ ¹N ⁵ CH –H₂O

C CH₂ C CN ² C C⁴

O NH₂ CN O NH₂ O ³ N NH₂

мочевина этиловый эфир цианэтилмочевина 4-аминоурацил

циануксусной кислоты

O O O H

H C NO₂ H C NH₂ H C N

N C [H] N C H – NH N C

+ C = O –2NH₃ C = O

C C C C H – NH C C

O N NH₂ O N NH₂ O N N

H H H H

5-нитро-4-аминоурацил 4,5-диаминоуроцил мочевина мочевая кислота

Мочевая кислота – твердое кристаллическое вещество, с щелочами образует соли. Мочевая кислота, имеющая кетонное строение, как и кислородные производные пиримидина, образует два ряда производных, соответствующих кетонной и енольной формам:

O H OH

H N N

N N

= O OH

O N N HO N N

H H H

2,6,8-трикетогексагидропурин 2,6,8-триоксипурин

мочевая кислота

Для выяснения строения мочевой кислоты ее подвергли деструктивному окислению, в результате чего получили пиримидиновое и имидазольное кольца:

O H

H C N

N C

C = O

C C

O N N

H H

мочевая кислота

[O] (HNO₃) [O], H₂O или NaOH

H

O O N

H O H₂N

N C = O

C C C CH

O N O O N N

H H H

аллоксан аллантоин