Гетероциклические соединения

В живых организмах

Фрагменты пиримидина и пурина входят в состав и других природных соединений. Кофеин содержится в кофе и чае. Теобромин содержится в чае и какао.

О O

H₃C CH₃ CH₃

N N HN N

O N N O N N

CH₃ CH₃

кофеин теобромин

Пиррольная структура входит в состав природных соединений (гемоглобин, хлорофилл). Алкилпирролы, приведенные ниже, играют важную роль в природных порфириновых структурах:

H₃C CH₂ – CH₃ H₃C CH₂ – CH₃ H₃C CH₂–CH₃

H₃C NH NH CH₃ NH

хемопиррол криптопиррол опсопиррол

Частично гидрированный пиррольный цикл содержится в витамине В₁₂.

Индол является структурным фрагментом важных природных соединений и широко используется для получения различных лекарственных препаратов:

CH₂ – COOH CH₂ – CH – COOH

NH₂

NH NH

β-индолилуксусная кислота триптофан

HO CH₂ – CH₂ – NH₂

NH

серотонин

Фуран, пиридин и хинолин являются структурными фрагментами многих природных соединений и лекарственных средств:

O

HN

O

O C NH

H O

фурфурол индиго

O

C CH₃

(C₂H₅)₂N N

N

CH₃

N

никотин

NH

диэтиламид лизергиновой кислоты (ЛСД)

RO

O

N – CH₃

RO H

H

морфин (R = H)

героин (R = COCH₃)