Защита аминогруппы при синтезе органических соединений

Очень часто в органических синтезах появляется необходимость защиты, для предохранения аминогруппы от непосредственного участия в различных реакциях. Чаще всего такой подход целесообразен при многостадийных процессах.

При синтезе сульфаниламидов из анилина наиболее подходящей защитной группой оказалась метоксикарбонильная группа, которая вводится в аминогруппу с помощью метилового эфира хлоругольной кислоты:

Различия большинства сульфаниламидных препаратов заключается в строении радикала, связанного с сульфаниламидным остатком –SO₂NH₂:

У некоторых препаратов этой группы заместители могут быть и при первичной аминогруппе.

В медицинскую практику сульфаниламиды были введены в 1935 году, когда было установлено, что азокраситель – пронтозил, или красный стрептоцид, проявляющий высокую антистрептококковую активность, в организме человека метаболизирует до белого стрептоцида, который и проявляет противомикробное действие:

Противомикробное действие сульфаниламидов связано с их конкуренцией с природным метаболитом – пара-аминобензойной кислотой – веществом, необходимым для биосинтеза дигидрофолиевой кислоты.

Аминоспирты (аминоалкоголи) – это производные углеводородов, в которых один атом водорода замещен на аминогруппу (или группой замещенного аммония), а другой атом водорода – на спиртовый гидроксил.

Аминоспирты можно получить действием аммиака на 1,2-эпоксиды или амещением галогена в галогенгидринах:

2-Аминоэтанол или коламин входит в состав кефалинов (подробно см. Липиды) Четырехзамещенное аммониевое основание, образующееся при исчерпывающем метилировании коламина, называется холином: