Отдельные представители

Метанол (метиловый, или древесный спирт) – бесцветная прозрачная жидкость, с характерным запахом. Ядовит. Получают сухой перегонкой древесины, а также из оксида углерода (II) и водорода (см. 12.1)

Этанол(этиловый спирт) – бесцветная прозрачная жидкость с характерным запахом. С водой смешивается в любых соотношениях. В промышленности для получения этанола используют гидратацию этилена или восстановление уксуного альдегида, образующегося из ацетилена в результате реакции Кучерова.

Этанол широко применяют в промышленном органическом синтезе: для получения каучука, хлороформа, диэтилового эфира и т.д., а также в качестве растворителя.

Глицерин – бесцветная, вязкая прозрачная жидкость сладкого вкуса. С водой смешивается во всех соотношениях. Очень гигроскопичен, способен поглощать до 40% влаги из воздуха.

Глицерин используют в парфюмерии, в фармации в качестве компонента в кремах и мягких лекарственных формах. Тринитрат глицерина в малых дозах обладает способностью расширять сосуды сердца, поэтому широко применяется в медицинской практике в качестве коронарорасширяющего средства (препарат под названием «нитроглицерин»). Используется также для получения бездымных порохов и других взрывчатых веществ.

Сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот широко распространены в природе (жиры, масла, лецитины и кефалины) и имеют важное биологическое значение.

Вопросы для самоподготовки

1. Напишите формулы структурных изомеров, имеющих состав C₄H₁₀O. Назовите все вещества по заместительной номенклатуре. Какие из них являются первичными, вторичными и третичными спиртами.

2. Используя в качестве исходных веществ бутанон, этаналь и 2-бромбутан, получите вторбутиловый спирт. Каково отношение этого вещества к окислению.

3. Из пентанола-1 последовательными реакциями получите пентанол-2, а из него пентандиол-2,3. Для последнего напишите формулы всех пространственных изомеров.

4. Объясните почему спирты лучше, чем соответствующие углеводороды растворимы в воде и почему они являются амфотерными соединениями?

5. Обоснуйте возможность или невозможность протекания реакций пропантриола и пропанола-2 с: 1) хлоридом фосфора (V); 2) гидроксидом меди (II); 3) уксусным ангидридом; 4) бензойной кислотой. Какие из них применяются для идентификации полиолов?

6. Напишите уравнения реакций внутримолекулярной дегидратации бутанола-2 и глицерина, а также межмолекулярной дегидратации бутанола-1.

Глава 13. Фенолы